La primavera sta per sbocciare sulla Grande Mela, la bella stagione è alle porte, e l'atmosfera è quella ideale per veder nascere nuovi amori. L'aria primaverile però, comporta anche qualche piccolo inconveniente per alcune coppie affiatate e innamorate, a partire dagli "attempati" Lily Van Der Woodsen e Rufus Humphrey. Tra i due infatti, una "ex-list" di troppo causa le prime piccole incomprensioni. Venuta a conoscenza di una vecchia relazione tra il suo compagno e la sua assistente, Lily decide di chiedere a Rufus di stilare una lista col nome di tutte le sue amanti precedenti, al fine di non essere più presa alla sprovvista se se ne dovesse presentare un'altra al suo cospetto. Rufus esegue il compito senza neanche tentennare, e la lista col nome di tredici donne viene consegnata a Lily che, temendo però il suo giudizio, dimezza appositamente la sua lista fingendo di aver avuto metà delle relazioni realmente vissute. Un piccolo inconveniente però, fa sì che l'uomo trovi l'intera lista e ne resti alquanto deluso. Dopo aver riflettuto sull'accaduto, i due trovano un "accordo" romantico per evitare sciocche discussioni: d'ora in avanti, infatti, le uniche liste che stileranno, saranno quelle per elencare ciò che entrambi amano condividere e vivere insieme, al fine di non dimenticarlo mai.
La storia d'amore tra Nate e Vanessa intanto, procede a gonfie vele, nonostante l'abissale differenza caratteriale e sociale che li divide. Più innamorati che mai, i due ragazzi progettano un divertente ed emozionante viaggio in Europa per l'estate prossima, l'estate prima di iniziare l'università. Nei primi mesi della loro relazione, Vanessa è riuscita a infondere in Nate principi morali che gli erano completamente sconosciuti, e superate le prime difficoltà, tra i due finalmente regna la serenità e l'armonia. Come un fulmine a ciel sereno, però, nella vita del giovane Archibald, piomba la famiglia materna, quella dei Vanderbilt, una vera e propria dinastia famosa in tutta New York. Dopo alcuni screzi legati alla vicenda riguardante il padre di Nate, il nonno si era parecchio allontanato dal ragazzo, negando l'aiuto a lui e sua madre nel momento del bisogno. Per un caso fortuito tuttavia, nonno e nipote finalmente si riappacificano, a discapito però dell'indipendenza di Nate, succube ancora una volta delle decisioni altrui. Rinunciando senza combattere ai suoi obiettivi infatti, Nate si lascia convincere da Vanderbilt Senior, ad accettare uno stage estivo nell'ufficio del Sindaco, sacrificando così tutti i progetti pianificati con Vanessa. Quest'ultima, delusa dal comportamento del fidanzato, si allontana dalla dimora dei Vanderbilt lasciando Nate con la sua famiglia, e cerca conforto tra le braccia dei fratelli Humphrey. Anche Jenny e Dan restano sbigottiti di fronte al comportamento di Nate, che nonostante avesse dimostrato di essere cambiato rispetto ala passato e a quando lasciava che fosse suo padre a decidere del suo destino, permette ora che a gestire la sua vita sia il nonno.
A differenza di Nate, invece, Blair vede il suo futuro sgretolarsi lentamente senza poter assolutamente intervenire per recuperare l'irrecuperabile. Dopo aver infatti per anni progettato di entrare a Yale, la giovane Waldorf assiste inerme alla distruzione di tutti i suoi sogni, e si ritrova a pochi mesi dalla fine del liceo, senza un obiettivo al quale aggrapparsi. La breve relazione con Carter Baizen, non fa che aggravare ulteriormente la sua confusione interiore, e questo squilibrio emotivo le provoca un crollo emotivo senza precedenti. Ignorando Serena e Chuck che cercano invano di aiutarla, Blair prova a convincere i Rettori di alcuni college meno prestigiosi ad accettarla nelle file delle nuove matricole, ma esce ancora una volta sconfitta anche da questa battaglia. Sembra davvero troppo tardi per salvare la situazione, soprattutto perchè lo scandalo scoppiato con la signorina Carr, è ormai legato al suo nome e la segue ovunque, rovinando così la sua reputazione. Per Blair è il crollo totale, e l'unica persona che riesce a infonderle un po' di conforto è proprio Nate durante la festa a casa Vanderbilt. I due ragazzi tentano infatti di infondersi coraggio e sicurezza vicenda, in nome dei vecchi tempi e dei progetti costruiti insieme durante i quattro anni del loro fidanzamento. Nate riesce come nessuno mai a trovare le parole giuste per consolarla e Blair lo ringrazia sinceramente e senza inibizioni piange tra le sue braccia. Chuck intanto non demorde, e alla fine della festa si reca a casa Waldorf per confortare Blair, ma Dorotha gli impedisce di salire in camera della ragazza che sta già dormendo. Chuck fa ancora una volta marcia indietro, ma prima di uscire si accorge che Blair non è sola: sul divano del salotto c'è la giacca di Nate che nel frattempo, nella camera da letto al piano superiore, prende Blair per mano.
Sarà davvero un ritorno di fiamma? O solo il grande bisogno di affetto di due anime alla deriva? Cosa farà ora Chuck? Abbandonerà come sempre il campo di battaglia, o lotterà con tutte le sue forze per la sua amata? La passione che lo lega a Blair potrà davvero competere con i ricordi forti e profondi che invece la uniscono a Nate?