Partita alla volta di Buenos Aires con Aaron, Serena torna dalle vacanze decisa a riconquistare Dan. Dopo aver scoperto infatti della rottura tra Lily e Rufus, Serena ha lasciato Aaron mentre erano ancora in volo per l'Argentina e, di ritorno per il primo giorno di scuola, corre da Dan per dargli la buona notizia. Inutile dire che il giovane Humphrey è lì ad attenderla a braccia aperte e per la terza volta quindi i due ragazzi tornano insieme, innamorati più che mai e convinti di poter superare qualsiasi difficoltà.
Entrambi vorrebbero però vederci più chiaro sulla rottura dei loro genitori, e decidono così di indagare, convinti che questi gli nascondano qualcosa. Ciò che non sanno è che Lily e Rufus, stavolta, sono davvero ai ferri corti: venuto a conoscenza del segreto di Lily risalente a molti anni prima, Rufus scopre di aver avuto un figlio dalla donna (che quindi in realtà scelse di non abortire) che lo diede in adozione quando era ancora in fasce, ed ora sembra intenzionato a ritrovarlo. Setacciate a tappeto tutte le agenzie di adozioni di New York e Boston però, Rufus non riesce a scoprire nulla, e di suo figlio non c'è traccia. Chiede aiuto perciò a Lily che nonostante all'inizio si rifiuti di scavare in questa vecchia storia, alla fine si lascia convince e decide di partire con lui alla ricerca del ragazzo, per non deludere ulteriormente tutte le persone che le vogliono bene.
Blair nel frattempo non riesce a darsi pace per la scomparsa di Chuck dopo la notte in cui gli confessò di amarlo e di volerlo aiutare a superare la perdita di Bart. L'unica persona alla quale può chiedere aiuto per ritrovarlo è Jack Bass, fratello di Bart e zio di Chuck.
Intanto a casa Waldorf, Blair prova ad andare avanti e prepara il ricevimento in onore delle matrone del Colony Club, il più prestigioso club di New York nel quale sogna di entrare ormai da tantissimi anni. La riunione però non termina nel migliore dei modi poiché la ragazza le mette fine bruscamente per correre nuovamente da Chuck e provare almeno un'ultima volta a farlo ragionare.
Giunta al Victrola però, di Chuck nessuna traccia. Dove si sarà cacciato ora? Semplice, sul tetto, in compagnia di una bottiglia di whisky, indeciso se buttarsi o meno giù dal cornicione. Fuori di sé e completamente sconvolto, Chuck minaccia di suicidarsi davvero e solo l'intervento di Blair, seguita da Jack, fa sì che il ragazzo scenda dal cornicione per gettarsi tra le braccia della sua amata.
Alla fine di questa estenuante serata, mentre Chuck sale in macchina con Jack, Blair saluta entrambi e intima sottovoce a all'uomo di non rivelare a nessuno ciò che successe a Capodanno...
Cosa nascondono i due? Quale nuovo intrigante segreto sta per venire a galla? Questo nuovo anno promette davvero molte accattivanti sorprese a quanto pare...
E la piccola Jenny Humphrey, invece, cosa combina in questo emozionante inizio 2009?
