Il Natale è alle porte e i ragazzi dell'Upper East Side si preparano per una delle feste più chic dell'anno, "Il Ballo del Fiocco di Neve", un galà d'élite per tutti i ricchi rampolli Manhattan.
Serena riesce a convincere Aaron ad accompagnarla, nonostante l'iniziale titubanza del ragazzo che alla fine però si lascia convincere, a patto che Dan vi partecipi in veste di accompagnatore di Lexi, ex fidanzata dell'artista in visita a New York per le vacanze natalizie.
A Serena la cosa non sembra andare molto a genio, soprattutto dopo aver scoperto da Aaron che Lexi è una molto intraprendente con i ragazzi, già al primo appuntamento; ma anche per la bionda protagonista la notte del ballo potrebbe rivelarsi parecchio interessante: dopo aver frequentato Aaron per un po', è finalmente pronta per concedersi a lui in una notte d'amore. Lei e Dan discutono riguardo questa sua decisione, cercando di comportarsi da amici, ma tra loro aleggia un'incredibile tensione a riprova del fatto che probabilmente il forte sentimento che li legava in passato non si è ancora esaurito del tutto....
Durante la festa, d'accordo con il perfido trio capitanato da Hazel, Jenny dà infatti l'input al ragazzo che lavora alle luci, di puntare i riflettori su Vanessa che si ritrova così al centro del salone da ballo, completamente nuda a causa del vestito firmato Humphrey, trasparente del tutto se esposto alla luce. E pensare che poco prima, Vanessa, proprio per salvaguardare la loro amicizia, aveva confessato a Nate di aver rubato la lettera indirizzata a Jenny.
Il giovane Archibald a questo punto, dopo aver rimproverato Jenny per il pessimo comportamento adottato, rincorre Vanessa fuggita dal party e le assicura di voler davvero iniziare una storia d'amore seria con lei, nonostante tutti gli ostacoli riscontrati nel loro cammino fino a quel momento. Vanessa commossa lo bacia e finalmente ritrova un po' di serenità.
Da lontano Jenny li osserva, e, sconfitta e mortificata, capisce una volta per tutte che è ora di comportarsi in maniera corretta con chi le vuole bene. Mentre tra Blair e Chuck prosegue il gioco di seduzione che ormai li lega indissolubilmente, problemi in vista per Bass Senior: Lily, stanca delle sue bugie e consapevole che il detective Tyler è ancora ai servigi di suo marito, si reca al ballo da sola, alla ricerca di Rufus.
Quest'ultimo prova a consolarla, ma inutilmente: esausta e delusa dalla mancanza di fiducia di Bart nei suoi confronti, ha deciso di divorziare, poiché non vede più un futuro per loro due.
Che sia la volta buona per lei e Rufus? Potranno finalmente vivere in maniera libera e alla luce del sole il loro sentimento nascosto?
Chuck avverte il pericolo e contatta suo padre per intimargli di correre alla festa e salvare la situazione, ma poco dopo, a sconvolgere l'apparente tranquillità di Lily, una telefonata inaspettata: Bart ha avuto un grave incidente in macchina...