Blair è indispettita con sua madre: il Giorno del Ringraziamento è sacro per lei, e vorrebbe a tutti i costi rispettare le tradizioni di famiglia, ma quest'anno, con Cyrus Rose in giro per casa, sembra davvero impossibile. Ad aggravare la situazione, la scoperta che l'uomo, durante la cena chiederà a Eleanor di sposarlo.
Triste per l'assenza di suo padre, ancora in Francia, Blair convince la sua fidata governante Dorotha a scappare di casa prima del party che si trasformerà in breve in una festa di fidanzamento. La loro fuga si trasforma da subito in un esilarante fuggi-fuggi per le strade di Manhattan, interrotto dall'arrivo di Eleanor che le convince a tornare a casa, in vista della sorpresa che è lì ad attendere Blair: suo padre, in visita dalla Francia, è lì ad accoglierla a braccia aperte!
Ma un segreto su di lei finalmente è trapelato da quei fascicoli: proprio come il piccolo Eric, anche lei anni prima fu ricoverata nella stessa clinica per disturbi psicologici. Il motivo però è ancora segreto, anche se Bart ha iniziato a scavare a fondo nell'accaduto.
Anche dagli Humphrey però, qualche piccola turbolenza: Jenny arriva infatti davvero vicina a ottenere la domanda di emancipazione, se non fosse per il saggio e amorevole intervento di Rufus che la convince per l'ennesima volta a tornare a casa, disposto a perdonarla nonostante tutto ciò che ha combinato fino a quel momento. Un'altra persona che Jenny si trova costretta ad affrontare è Vanessa, ancora furiosa per aver scoperto la sua tresca con Nate. Le due amiche si chiariscono senza rancore, ma, trovata una lettera sigillata spedita da Nate a Jenny, Vanessa non resiste alla tentazione, e corre a leggerla di nascosto, anche se ciò che scopre la ferisce nel profondo: Nate giura a Jenny di essere davvero interessato a lei e di essersi trovato costretto ad allontanarsi, dopo che Dan era andato su tutte le furie per averli scoperti.
Peccato che poche ore prima, quello stesso giorno, Nate avesse detto a Vanessa che avrebbero potuto ricominciare a frequentarsi, assicurandole che tra lui e Jenny era tutto finito.
Vanessa, cara Vanessa, forse se non avessi curiosato così meschinamente, il tuo cuore non sarebbe in subbuglio ora....
Per Nate nel frattempo, grossi guai alle porte: suo padre è tornato in città, con qualche soldo messo da parte, per convincerli a fuggire con lui alla volta dei Caraibi.
Ma l'FBI è alle sue calcagna, e grazie al valido aiuto di Chuck e Vanessa, Nate scoperto l'arrivo dei federali, riesce a convincere per tempo suo padre a costituirsi. Tutto è bene ciò che finisce bene, e con l'arresto del Capitano, la situazione sembra tornare in equilibrio: a Nate e sua madre viene restituita la casa, e anche se sommersi da molti debiti, i due potranno finalmente ricominciare a vivere tranquillamente.
Sarà davvero Serena quella giusta per lui?
Perché la Serena che conosciamo noi, ama farsi trascinare da fiumi di champagne, soprattutto se nei paraggi c'è una certa Georgina Sparks...
La bionda e accattivante rampolla, sarà davvero disposta a cambiare così radicalmente per amore?!