In questo decimo, divertente episodio, è proprio il caso di gridare all'unisono: "Happy Birthday Blair!". La nostra eroina, si prepara infatti, a festeggiare in grande stile i suoi "sweet eighteen" con una festa curata fin nei minimi particolari.
A movimentare le sue giornate, nel frattempo, superata la diatriba amorosa con Chuck, un altro uomo: il nuovo fidanzato di sua madre Eleanor. Emozionata all'idea di conoscerlo e sulle spine fino al momento dell'incontro, ne resta però delusa subito a prima vista: basso, grassottello, impacciato e calvo, Cyrus, avvocato di successo e padre dell'artista Aaron, non è certo l'uomo perfetto che auspicava per sua madre... La giovane Waldorf non esita perciò a sottoporlo a uno dei suoi "test" conoscitivi infarciti di tranelli e sospetti, per verificare quali siano le qualità che hanno fatto sì che facesse breccia nel cuore di sua madre. Ma scavando a fondo, resta stupita dal fatto che, oltre l'apparenza poco affascinante, Cyrus nasconde un grande cuore, una spiccata intelligenza e un'incredibile furbizia che lo rendono uno degli avvocati più astuti della città. Tutte caratteristiche che lei sente anche proprie, e che la inducono perciò a dare il suo consenso affinché la storia tra lui e Eleanor prosegua senza intoppi. Ma l'amore si sa, può giocare la carta del colpo di fulmine, e a "illuminare" il giorno del compleanno di Blair, la notizia che Cyrus si trasferirà immediatamente in casa Waldorf per trascorrere ogni minuto della giornata accanto alla sua amata.
Grossi guai intanto per Jenny Humphrey che ne combina sempre una più del diavolo: dopo essersi trasferita a casa di Agnes in seguito alla grossa lite avuta con suo padre Rufus, anche con la giovane modella iniziano le prime diatribe: Agnes vuole infatti a tutti i costi prevalere su di lei e dare il suo nome alla linea d'abbigliamento creata da Jenny e tra le due scoppia così una violenta discussione.
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Come la prenderà Rufus?
Decisamente male, ma grazie al cielo almeno l'altro figlio lo rende orgoglioso e fiero di lui: per fare carriera al New York Magazine, infatti, a Dan viene proposto di scrivere una storia parecchio compromettente su Bart Bass e la sua società miliardaria, storia che metterebbe a rischio la tranquillità della sua famiglia e lo butterebbe sotto l'occhio del ciclone. Dopo la titubanza iniziale, Dan sceglie di non pubblicare lo scoop per salvaguardare la famiglia del suo amico-nemico Chuck, e interviene anzi in suo favore facendo recapitare a Bart il racconto che scrisse sulla morte della moglie, che fa luce su molte paure e insicurezze di Chuck nei suoi confronti.
Dopo diciotto, lunghi anni, padre e figlio trovano finalmente il modo di chiarirsi e perdonarsi a vicenda per gli errori commessi, grazie all'inaspettato intervento del benevolo Humphrey.
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Riuscirà a vivere serenamente questa relazione? Le previsioni non sono delle migliori, ma siamo certi che Gossip Girl ce lo farà sapere il prima possibile...