In questo decimo, divertente episodio, è proprio il caso di gridare all'unisono: "Happy Birthday Blair!". La nostra eroina, si prepara infatti, a festeggiare in grande stile i suoi "sweet eighteen" con una festa curata fin nei minimi particolari.
A movimentare le sue giornate, nel frattempo, superata la diatriba amorosa con Chuck, un altro uomo: il nuovo fidanzato di sua madre Eleanor. Emozionata all'idea di conoscerlo e sulle spine fino al momento dell'incontro, ne resta però delusa subito a prima vista: basso, grassottello, impacciato e calvo, Cyrus, avvocato di successo e padre dell'artista Aaron, non è certo l'uomo perfetto che auspicava per sua madre... La giovane Waldorf non esita perciò a sottoporlo a uno dei suoi "test" conoscitivi infarciti di tranelli e sospetti, per verificare quali siano le qualità che hanno fatto sì che facesse breccia nel cuore di sua madre. Ma scavando a fondo, resta stupita dal fatto che, oltre l'apparenza poco affascinante, Cyrus nasconde un grande cuore, una spiccata intelligenza e un'incredibile furbizia che lo rendono uno degli avvocati più astuti della città. Tutte caratteristiche che lei sente anche proprie, e che la inducono perciò a dare il suo consenso affinché la storia tra lui e Eleanor prosegua senza intoppi. Ma l'amore si sa, può giocare la carta del colpo di fulmine, e a "illuminare" il giorno del compleanno di Blair, la notizia che Cyrus si trasferirà immediatamente in casa Waldorf per trascorrere ogni minuto della giornata accanto alla sua amata.
Grossi guai intanto per Jenny Humphrey che ne combina sempre una più del diavolo: dopo essersi trasferita a casa di Agnes in seguito alla grossa lite avuta con suo padre Rufus, anche con la giovane modella iniziano le prime diatribe: Agnes vuole infatti a tutti i costi prevalere su di lei e dare il suo nome alla linea d'abbigliamento creata da Jenny e tra le due scoppia così una violenta discussione.
Spazientita e infastidita dal comportamento dell'amica, Jenny decide di contattare il manager interessato alla sua linea, all'insaputa di Agnes che però lo scopre ugualmente in seguito ad un piccolo equivoco e presa dalla rabbia dà fuoco a tutti gli abiti cuciti dalla stilista in erba. Oltretutto, per firmare il contratto, Jenny ha bisogno della firma di un genitore poiché minorenne, ma Rufus e Alyson si rifiutano di farlo, così è costretta, su consiglio del manager, a prendere la decisone più estrema: fare una domanda di emancipazione per "divorziare" legalmente dalla sua famiglia e acquisire il diritto di prendere da sola qualsiasi decisione lavorativa e burocratica.Come la prenderà Rufus?
Decisamente male, ma grazie al cielo almeno l'altro figlio lo rende orgoglioso e fiero di lui: per fare carriera al New York Magazine, infatti, a Dan viene proposto di scrivere una storia parecchio compromettente su Bart Bass e la sua società miliardaria, storia che metterebbe a rischio la tranquillità della sua famiglia e lo butterebbe sotto l'occhio del ciclone. Dopo la titubanza iniziale, Dan sceglie di non pubblicare lo scoop per salvaguardare la famiglia del suo amico-nemico Chuck, e interviene anzi in suo favore facendo recapitare a Bart il racconto che scrisse sulla morte della moglie, che fa luce su molte paure e insicurezze di Chuck nei suoi confronti.
Dopo diciotto, lunghi anni, padre e figlio trovano finalmente il modo di chiarirsi e perdonarsi a vicenda per gli errori commessi, grazie all'inaspettato intervento del benevolo Humphrey. Piccoli problemi di cuore nel frattempo per Serena: sempre più interessata e attratta da Aaron, dopo un romantico appuntamento galante con il fotografo e un bacio appassionato nientemeno che a Times Square, capisce di non poter avere l'esclusiva nella storia con lui, troppo propenso a frequentare più di una ragazza alla volta. Nonostante la situazione vada contro i suoi principi morali ed affettivi, la nostra bionda dallo sguardo magnetico, sceglie di piegarsi al volere del suo corteggiatore e accetta di uscire con lui nonostante la consapevolezza di doverlo dividere con altre donne.
Riuscirà a vivere serenamente questa relazione? Le previsioni non sono delle migliori, ma siamo certi che Gossip Girl ce lo farà sapere il prima possibile...