Al termine di un'emozionante prima stagione caratterizzata da intrighi e sotterfugi di ogni sorta, tra baci rubati e storie d'amore intricate, i ragazzi di Gossip Girl tornano sul canale CW con nuove elettrizzanti avventure.
Li avevamo lasciati prima dell'estate in un momento particolarmente delicato, fra nuovi e vecchi amori nati e cresciuti durante l'anno scolastico, ormai giunti al capolinea: Dan decide di lasciare Serena, a causa dei numerosi problemi scaturiti dall'arrivo e dalla successiva dipartita della perfida Georgina Sparks, poiché privo ormai di fiducia in lei. Blair, dopo aver ceduto alle avances di Chuck, viene ora abbandonata all'ultimo minuto all'aeroporto e sceglie di partire ugualmente, seppur in solitaria. La piccola Jenny Humphrey opta per rimettere insieme i pezzi dei suoi cocci rotti, dopo i numerosi colpi di testa messi in atto nell'ultimo periodo mentre suo padre Rufus, intanto, parte per un tour con la sua band per distrarsi dal costante pensiero di Lily, ormai moglie di Bart Bass. Nate, soddisfatto della sua recente relazione con Vanessa, medita di allontanarsi però da NY per l'estate per chiarirsi meglio le idee, viste anche le difficoltà sopraggiunte in seguito alla fuga del padre per frode.
L'estate, si sa, offre a molti la possibilità di rifugiarsi in luoghi tranquilli e accoglienti per riflettere sulle decisioni prese, per valutare le proprie scelte e chiarirsi la mente prima di ricominciare con la routine di tutti i giorni. Ma l'estate è anche la stagione delle mille scappatelle, dei nuovi amori che nascono sotto al sole, e delle serate all'insegna delle spensieratezza e dell'allegria.
E i pettegolezzi e i gossip, sono all'ordine del giorno in questo periodo dell'anno, soprattutto se c'è la curiosa Gossip Girl pronta a spifferare tutto!
La prima si strugge giorno dopo giorno per la rottura con Dan, incapace di accettare la decisione di mettere fine al loro rapporto e ferita dalla sua mancanza di fiducia, e trascorre così giornate intere in solitudine, rifiutando in più di un'occasione l'invito a uscire di un aitante bagnino e attendendo con l'ansia il ritorno dell'amica Blair per un po' di sano conforto. Il giovane Humphrey intanto, rimasto a New York per lavorare come assistente di un importante scrittore, preferisce distrarsi con una ragazza diversa ogni sera, adottando il fare del latin lover che però poco gli si addice.
Sulla stessa scia anche Chuck che, per dimenticare Blair, si concede senza remore alle grazie di tre sorelle molto attraenti ed "estroverse", pronte a soddisfare tutte le sue fantasie tra fiumi di alcool e notti brave.
Anche Nate si diverte parecchio nella sua residenza estiva, folgorato dalla bellezza di un'amica di sua madre sui quaranta con la quale intraprende una torbida relazione extra-coniugale, fingendosi allo stesso tempo fidanzato con Serena per non indurre sospetti fra i più curiosi.
Sempre a New York, Jenny infila perline e taglia stoffe durante lo stage nell'atelier della signora Waldorf, sottoponendosi ad orari di lavoro pesanti che non le regalano purtroppo la minima soddisfazione, vista l'ostilità dimostrata dal suo capo. Pentita per il suo pessimo comportamento degli ultimi tempi, si decide ad alzare la cornetta per scusarsi e chiarirsi con Eric Van Der Woodsen, il suo unico vero amico, sperando che lui sia clemente nei suoi confronti.
Per salutare chi a breve lascerà Long Island per far rientro nella City, a casa della nonna di Serena viene organizzato il "White Party", un ricevimento esclusivo dove tutti gli invitati approfittano per mettersi in mostra con abiti griffati, per sfoggiare le proprie conquiste estive e spettegolare ben bene prima di tornare a New York. Ne vedremo delle belle!