Terzo episodio consecutivo firmato della talentuosa sceneggiatrice Jennie Snyder Urman, famosa per aver prodotto Men in Trees nel 2007 e co-prodotto nello stesso anno alcuni brillanti episodi di Gilmore Girls. Una donna anche dietro la macchina da presa in questo ventunesimo episodio, Jamie Babbit, al suo esordio in 90210 ma già dedita in passato a numerose sitcom come Malcom in the Middle, Eli Stone e Reaper nonché a serie più importanti e di maggior rilievo quali Alias, Ugly Betty e Dirty Sexy Money. Tra le new entry nel cast invece, salutiamo la bella Sara Foster nel ruolo di Jen Clark, la sorella maggiore di Naomi.
La convivenza tra Annie e Naomi procede serenamente seppur con qualche intoppo. La famiglia Wilson infatti, fatica ad accettare il comportamento a volte fin troppo frivolo e superficiale della giovane ospite, restia alle abitudini medio borghesi di mamma Debbie e allo stile di vita un po' sotto tono rispetto a quello cui è stata abituata. Ma Annie, controcorrente, implora i propri genitori di dimostrare maggior pazienza e di essere più clementi con la povera Naomi, turbata dalle accuse rivolte a suo padre, e confusa a causa della travagliata relazione con Liam.
Nel frattempo, il giorno del primo tanto atteso appuntamento col bel tenebroso finalmente è arrivato e Naomi, in fibrillazione e annebbiata dall'emozione, supplica Annie di uscire con lei e Liam per far compagnia al cugino surfista in visita a Beverly Hills. La tragicomica uscita a quattro non sarà però certo annoverata tra le migliori degli ultimi anni, vista la scarsa quantità e qualità degli argomenti di discussione, unita all'oltraggiosa proposta da parte di Liam ad Annie di uscire insieme. Avendo giurato a Naomi di essere sempre onesta nei suoi riguardi, Annie le confessa il misfatto ma la ragazza continua per la sua strada e decide di perdonare Liam, convinta che lui si comporti così non per scarso interessi nei suoi confronti ma per paura di innamorarsi e lasciarsi coinvolgere troppo. Sul finire dell'episodio, un nuovo personaggio entra in scena: Jen, la sorella maggiore di Naomi, giunta in città per supportare la minore e sistemare le cose con il capofamiglia. Bastano pochi fotogrammi per farci intuire subito che l'arrivo di Jen porterà non poco scompiglio sulla scena: prima Ryan, poi Ethan, sembrano infatti non restare impassibili di fronte alla bellezza della donna e al suo estremo fascino, evidente sin dall'inizio.
Alla scuola femminile cattolica St. Claire, intanto, una nuova studentessa fa il suo debutto: Erin "Silver" Taylor. Per sfuggire ai pettegolezzi del West Beverly, Silver prova quindi a ricominciare daccapo, lasciandosi alle spalle il video hard girato con Dixon e trasmesso su internet, e cercando di tener segreto il disturbo bipolare di cui soffre. Ma anche in una scuola cattolica, il gossip, oltre alla fede sia chiaro, è il pane quotidiano di tutti i giorni, e la discrezione non è certo da tutti. Scoperta la vera identità di Silver infatti, la studentessa devota Angela, la induce attraverso un sottile ed efferato ricatto morale, a confessare a tutti il suo segreto, per non vivere nella menzogna ulteriormente e iniziare così un nuova vita in perfetto stile "clean-teen".
A portare una ventata di romanticismo e positività, l'idilliaca storia tra Navid e Adrianna, il cui amore giunge a spazzar via i vizi e le ripicche altrui. La giovane coppia rappresenta perfettamente l'amore adolescenziale, puro e genuino seppur a tratti irreale, tipico dei sedicenni d'oggi giorno: un po' estremi nel dimostrare i propri sentimenti ma indubbiamente spontanei e istintivi. Senza aver paura di vivere la loro storia d'amore e crescere un bambino da adolescenti, i due affrontano con coraggio e razionalità le difficoltà inevitabili che gli si pongono davanti: dall'ostilità dimostrata dai genitori di Navid, alle piccole bugie dette da Adrianna per salvaguardare il loro rapporto. Così, mentre lui tra la famiglia e la fidanzata sceglie quest'ultima, lei trova la forza di confessargli finalmente la vera identità del padre del bambino (vi ricordate Ty, vero?!), e in un susseguirsi di litigi, tra una lacrima e un sorriso, i due si giurano ancor una volta, e definitivamente, amore eterno.
