La prima stagione della serie televisiva Undateable (1), composta da 13 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 29 Maggio 2014 al 3 Luglio 2014. Disponibile in Italia dal 25 Novembre 2014 al 30 Dicembre 2014.
Il coinquilino di Danny sta per sposarsi e trasferirsi e quindi Danny deve trovare qualcun'altro con cui condividere i costi dell'affitto. Trova un candidato in Justin, proprietario di un bar, con cui fa subito amicizia.
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Sapendo che Justin ha una cotta per Nicki, Danny usa ilsuo telefono per mandare un messaggio di invito per un'uscita romantica. Justin intanto, parla con Danny e lo "accusa" di non comprendere le sfumature della vera amicizia, svelando che una volta lui ha prestato i suoi pantaloni a Burskin dopo avergli, accidentalmente, versato una bibita addosso.
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Danny convince Justin che ormai Nicki lo vede solo come amico e Justin si impegna a dimostrare i suoi veri sentimenti per lei. Scopre che la ragazza è interessata a qualcun'altro, che purtroppo si rivela essere Danny. Per dimostrare di essere un buon amico, Danny fa si che Justin riveli i suoi veri sentimenti mentre Nicki sta ascoltando di nascosto.
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Dopo aver passato la notte con Sabrina, l'amica di Leslie, Danny è convinto di aver stabilito un vero legame con lei, ma Sabrina non ne vuole sapere e scansa i suoi tentativi di un secondo appuntamento. Justin, ormai sicuro di sé grazie alla sua relazione con Nicki, si sente in grado di elargire consigli amorosi a Danny.
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Justin proclama il suo amore per Nicki, la quale però non risponde con la stessa passione. Danny consiglia al suo amico di non farne un dramma e dare tempo a Nicki di assorbire il colpo.
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Danny incoraggia Brett a chiedere a Steve, un sexy elettricista, ad uscire con lui, ma quando Steve rifiuta l'invito, Brett la prende molto male. A peggiorare le cose, Brett scopre che Justin è rimasto in qualche modo soddisfatto della cosa perchè per una volta Danny ha avuto torto. Leslie e Sabrina insegnano a Justin l'arte del sesso telefonico per mantenere calda la sua relazione con Nicki.
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Nicki è di nuovo in cittè e lei e Justin si fanno prendere immediatamente dalla passione dopo questa lunga separazione. Ansioso di essere all'altezza per soddisfare la sua donna, Justin usa una "mossa" insegnatagli da Danny, mandando in estasi Nicki, ma il dolce sapore della vittoria dura poco quando Justin scopre che Danny si è preso il merito della "mossa" durante una conversazione con Nicki. Shelly viene a sapere che Bursky non piange da quando aveva cinque anni e decide di fare l'impossibile per rompere questo record.
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Leslie è distrutta perchè il suo ex marito è in città per firmare i documenti ufficiali del divorzio. Danny nasconde il fatto che è ancora amico di Julius, cosa che irrita Justin, almeno fino a quando anche lui cade vittima del fascino di Julius. I due però, decidono di confessare la verità e chiedere scusa a Leslie.
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Justin spinge Danny ad approfondire la sua storia con Sabrina, creando una reazione prevedibile quanto disastrosa. Subito dopo la loro rottura, Justin annuncia che ha assunto Sabrina per rimpiazzare il posto lasciato da Nicki.
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Il padre di Justin è in città e Danny rimane coinvolto nel loro rapporto complicato. Shelly afferma che il lavoro di Sabrina è semplice e che le sue lamentele sono un'esagerazione. Sabrina la sfida a provare per un paio di giorni, sicura che non riuscirà a reggere lo stress.
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Danny e Justin sono alle prese con un vicino antipatico ma la loro amicizia è messa a dura prova perchè sono in disaccordo su come procedere. Al bar la gang cerca di evitare di incappare nella furia di Sabrina.
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Justin svela alla gang che il bar si trova in cattive acque e tutti decidono di contribuire per aiutarlo a pagare il resto del prestito. Danny però, prende il suo nuovo status di investitore un po' troppo seriamente e comincia a fare dei cambiamenti, suscitando le ire di Justin.
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Danny rimane scioccato quando una bella ragazza gli chiede se Justin è disponibile; a quanto pare la devozione che Justin ha per Nicki lo rende molto appetibile agli occhi delle altre donne. Lui intanto sta esultando per il ritorno di Nicki a casa, che però porta con sé cattive notizie.
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Il licantropo in crisi arriva su Fox (martedì 25 novembre) con gli episodi inediti della quarta stagione. Su Joi debutta Undateable (sempre martedì), ovvero, come aiutare un disastro umano ad avere successo con le donne.