La prima e ultima stagione della serie televisiva Side Order of Life, composta da 13 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 15 Luglio 2007 al 7 Ottobre 2007.
Jenny McIntyre, fotografo per la rivista In Person, è in procinto di convolare a nozze quando inizia a d avere incubi e a soccombere al nervosismo. Nel bel mezzo di questo periodo di dubbi, le viene assegnato di seguire la storia di una donna che ha sposato tre uomini, anche perché "le piacciono i matrimoni". Per di più l'amica di Jenny, Vivy, le confessa che il suo cancro si è ripresentato, stavolta al cervello, e vuole che rompa il fidanzamento.
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A Jenny viene assegnato un servizio su una famosa coppia di Hollywood. In cambio di una donazione per beneficienza di due milioni di dollari, i due concedono alla stampa le foto del loro neonato. Jenny immagina di discutere con il bambino dei suoi problemi sentimentali, e scopre che è nato con una madre-surrogato. Intanto Ian e Rick considerano la possibilità di far fare a Vivy un figlio con Jenny come surrogato, nella speranza che le cellule staminali del cordone ombelicale possano salvarla dal cancro.
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Jenny deve seguire il caso di due gemellis siamesi che stanno per essere separati chirurgicamente. Ma arrivata all'ospedale, scorep che hanno rinunciato a cause del rischio che uno dei due non sopravviva all'operazione. Jenny suggerisce che vedano la procedura come la chance di vita che uno dà all'altro, piuttosto che morire tutti e due. Intanto Becca, amica di Vivy di San Francisco, arriva in città per trascorrere un po' di tempo con lei. Jenny è già gelosa quando viene a sapere che Becca è anche uscita con Ian.
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In cerca di conforto dopo la rottura con Ian, Jenny acquista d'impulso una borsetta da 1800 dollari durante una sessione di shopping con la sua soffocante madre. Quando Vivy condanna il gesto come una patetica reazione alla separazione, Jenny dona la borsa in beneficienza. Intanto Becca decide di rimanere a Los Angeles e invita Ian a cena; lui inizialmente rifiuta, poi cambia idea e alla fine ha un imbarazzante incontro con Jenny.
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Dovendo seguire la storia di un giovanissimo prodigio, Jenny riesce a farlo riunire con la madre. Nel frattempo, scorpe anche dei versamenti eseguiti da suo padre sul suo conto: si tratta dei profitti sugli investimenti fatti con i soldi da lei vinti in concorsi di bellezza giovanili. Intanto Vivy, per l'orrore di Rick, ha un appuntamento con il caporedattore della versione messicana di In Person.
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Jenny si offre volontaria per occuparsi della storia dell'artista vietnamita Amh Thuy, ma presto scopre che la madre di questa è molto più interessante. Intanto Rick fa da mentore a un giovanissimo ispanico che intende usare il programma 'big brother' per trovare un marito per sua madre. Quando vede Rick con Vivy, capisce che lui non è un candidato plausibile perché troppo innamorato di un'altra. Intanto Jenny scopre che suo padre ha rinunciato a coltivare il suo talento artistico per occuparsi della sua famiglia.
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Ispirata da un'intervista con un medico che afferma che il primo amore di una pesona ne definisce la vita e dura per sempre, Jenny decide di ritrovare il suo. Scopre che ora è un pluripremiato fotoreporter e lo contatta attraverso il suo sito. Coincidenza vuole che sia al momento a Los Angeles, così i due si incontrano. Lui le confessa di amarla ancora e le propone di prendersi un anno sabbatico e di girare il mondo con lui. Intanto a Vivy viene diagnosticata una menopausa farmaceutica e le viene prescritta un'insolita cura per combattere i sintomi.
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Un articolo su un presunto maiale-eroe conduce Jenny sulle tracce di un ostetrico clandestino che lavora in una remota comunità di provincia, e lo aiuta a ottenere i documenti per restare negli USA. Intanto Vivy scopre che il suo oncologo soffre di una rara e gravissima forma di leucemia, e le promette di aiutarla a sistemare gli affari e le sue proprietà dopo la sua morte. A causa di una scommessa con Vivy, Jenny si trova a trascorrere una serata con un ottantenne e gli salva la vita.
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E' la stagione dei debutti in società, e a Jenny viene assegnato un servizio su Dylan Graham, giovane debuttante a UCLA nonché figlia di un candidato alla carica di governatore. Jenny ritiene la ragazza disturbata. Intanto incontra suo padre per il compleanno di lui, e lui annuncia in termini vaghi di avere in mente un cambiamento per la sua vita.
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Jenny è alle prese con il caso di un'infermiera che ha la miracolosa capacità di fare uscire dal coma i suoi pazienti.
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A Jenny viene assegnato un servizio su una donna che ha chiesto il divorzio affermando che il corpo di suo marito è occupato da un alieno. Intanto Brian cerca di fare capire a Jenny che lui non è quello che sembre, e le rivela che è separato dalla moglie e che ha due figli.
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Il Dr. Raines sta per essere oggetto di un servizio di In Person quando improvvisamente scompare: è infatti ricercata per aver sperimentato su sé stessa alcune nuove terapie anti-cancro.
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Secondo quanto consigliato dalla sua psicanalista, Jenny seppellisce il suo cellulare e cerca di dimenticare il suo misterioso interlocutore telefonico. Intanto Rick le assegna un pezzo su un ciaco che restaiura pezzi di musica classica per supporti digitali. Intanto l'uomo del cellulare mostra finalmente il suo volto: è appena tornato dalla Cina e chiede alla sorella, detective della polizia, di rintracciare il cellulare di Jenny. Ma lo trova in mano a Becca, e crede che Jenny sia tornata insieme a Ian.
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