La sesta stagione della serie televisiva One Tree Hill (6), composta da 24 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 1 Settembre 2008 al 27 Aprile 2009.
Lucas riesce a realizzare il suo sogno di sposare la donna che ama, Brooke deve affrontare di nuovo la madre, Mouth fa una rivelazione e Nathan ed Haley devono affrontare un fantasma dal loro passato mentre la notizia dell'incidente di Dan inizia a diffondersi.
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I cittadini di Tree Hill scoprono che ben presto una coppia di fidanzati si unirà in matrimonio, Brooke cerca di riappropriarsi della sua vita dopo l'incidente al Clothes Over Bros. Nathan e Haley ricevono delle notizie devastanti mentre il ritorno di Carrie crea scompiglio con il rapimento di Dan, la cui vita è in pericolo.
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La morte di Quentin porta un velo di tristezza a Tree Hill; Nathan e Haley tentano di trovare le parole giuste per aiutare Jamie a comprendere ciò che è successo. Nel frattempo Brooke continua a tacere la verità sull'aggressione, causando tensione nella sua amicizia con Peyton e Lucas, mentre Skills incontra la famiglia di Quentin, distrutta dal dolore.
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Lucas ha delle difficoltà a trovare la giusta ispirazione per la sua squadra. Haley cerca di saperne di più sulla scomparsa di Dan, Brooke deve confrontarsi con una persona del suo passato, Nate cerca di abituarsi alla nuova relazione di sua madre mentre Peyton rimane scioccata dalla visita di un famoso musicista che bussa allo porta del suo studio.
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Carrie continua a creare il caos mettendo in pericolo la vita di Haley e Jamie. Nathan riceve un'offerta da una squadra di basket, nel frattempo Brooke ha delle difficoltà al Clothes Over Bros per via di Vittoria che continua a prendere delle decisioni inaspettate.
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Owen torna a Tree Hill e presenta Nathan a una squadra di basket chiamata Slamball che lo vuole ingacciare. Haley cerca di dare una mano a uno studente in difficoltà, Brooke sta considerando una proposta che potrebbe cambiarle la vita, mentre Lucas comincia il tour per il suo libro.
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Jamie viene coinvolto in una rissa a scuola con un ragazzo di nome Chuck e Nathan e Haley si occupano della faccenda. Peyton e Lucas cercano di abiutarsi alla loro convinvenza. Brooke scopre che essere un modello di riferimento non è così semplice come sembra, mentre Mouth tenta di riavere il suo vecchio lavoro.
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Nathan rivece una magnifica proposta per entrare a far parte di un'importante squadra di pallacanestro, mentre Lucas decide di trasformare il suo libro in una sceneggiatura per un film. Lucas chiede a Lindsay di fare parte del suo progetto, scatenando la gelosia di Peyton. Nel frattempo la nuova interna di Mout, la sua ex fidanzataGigi, non sopporta Millicent perchè sta frequentando Mouth.
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Sam da una lezione finanziaria a Jamie, Brooke è indecisa su come comportarsi con Owen, visto che le ha già spezzato il cuore una volta, Nathan si ritrova faccia a faccia con un vecchio rivale mentre Lucas è costretto a prendere delle decisioni rischiose e Peyton fa la conoscenza del produttore cinematografico, Julian.
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Lucas decide finalmente di afforntare Julian in merito al suo passato con Peyton, Haley ha un attacco di panico da palcoscenico durante il suo concerto. Brooke riceve una telefonata che potrebbe causare dei problemi con gli accordi presi con Sam, Millicent continua a sentirsi minacciata dal comportamento di Mouth nei confronti di Gigi. Nel frattempo l'amico immaginario di Nathan lo mette sulla giusto cammino...
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Lucas si addormenta e sogna di una Tree Hill degli anni '40 dove lui è il proprietario del Karen's Caffè, Dan è un pericoloso criminale della mala e ognuno è intrappolato nella sua rete di malefatte: Brooke gli deve dei soldi, Mouth sta cercando le prove che lo colleghino all'omicidio di Keith, Haley è la sua ex cantante del suo club e Lucas è innamorato della sua figliastra, Peyton.
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Brooke becca sul fatto Samantha nella sua stanza con un ragazzo di nome Jack, Julian le chiede di preparare dei vestiti per un film. Peyton cerca di far concentrare Mia sul suo secondo album e Lucas si reca ad Hollywood per conoscere il regista che dirigerà il suo film. Nel frattempo Nathan ha la possibilità di fare un prova per una squadra di basket professionista, mentre Haley accompagna Jamie al talent show della sua scuola e Millicent chiede spiegazioni a Mouth su Gigi.
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Peyton mette Lucas al corrente di scioccanti novità e Lucas scopre che Julian lo ha tenuto all'oscuro di un altro segreto riguardante il film. Mentre è alla ricerca di Sam, che è scappata via, Brooke è costretta a fare i conti con il trauma mai risolto della sua aggressione. Nathan cerca di adeguarsi al suo nuovo ambiente professionale.
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Le novità sulle condizioni di Peyton si spargono a macchia d'olio in tutta Tree Hill. Brooke cerca di scoprire le intenzioni di Julian mentre Mouth e Millicent si sforzano di far funzionare la loro relazione. Nel frattempo Nathan e Haley chiedono a Lucas e Peyton di fare da babysitter a Jamie in modo da poter trascorrere una serata insieme.
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Lucas e Julian incontrano delle difficoltà a trovare il giusto regista per il loro film. Nel frattempo Peyton riceve un regalo da Lucas che però la confonde, mentre Brooke è alle prese con complicazioni romantiche.
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Lucas è in difficoltà con il casting del suo film, mentre Peyton cerca di pianificare il loro matrimonio. Nel frattempo Nathan riceve delle notizie entusiasmanti ed Haley, invece, deve prendere una decisione difficile.
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Le storie d'amore di Tree Hill affrontano delle acque agitate: Lucas e Peyton ricevono delle notizie scioccanti sulla gravidanza, la relazione tra Brook e Julian arriva a un bivio, mentre Mouth e Millie cercano di raccattare i pezzi dei loro cuori e di andare avanti. Nel frattemop Jamie trascorre la notte dai nonni mentre Nathan ed Haley celebrano il loro anniversario.
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Uno dei produttori esecutivi potrebbe mandare in malora la produzione del film e Lucas e Julian fanno di tutto per salvarlo, anche se i loro sforzi forse saranno inutili. Così come l'impegno che i dottori stanno mettendo nel cercare un cuore per Dan, ma il patriacra degli Scott non ha mai avuto 'cuore' e il karma si sa, può essere perfido. Nel frattempo la giovane generazione di Tree Hill ha i suoi problemi da affrontare, quando Sam viene arrestato per furto in un negozio e Jamie scopre il tradimento di Dan.
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Lucas porta Nathan e Jamie a vedere un luogo del suo passato, Mouth e Skill decidono di fare un viaggio in auto mentre in città Brooke deve affrontare una scelta difficile quando Julian le fa un'offerta sorprendente. Nel frattemop Sam e Jack lottano per far riavere ad Haley il suo posto di lavoro, mentre Peyton si prepara per il suo futuro.
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I genitori di Tree Hill affrontano delle difficili prove: Lucas cerca di mantere la calma quando la gravidanza di Peyton subisce utleriori problemi. Nathan ed Haley discutono sulla decisione di far lasciare la scuola a Jamie e Victoria torna a tentare Brooke con un offerta d'affari. Nel frattempo Mouth continua a ricostruire la sua relazione con Millie.
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Nathan ed Haley affrontano la realtà dei loro sogni quando Nathan si interroga sulla sua ambizione di giocare nell'NBA e Haley riceve un'offerta da Nick Lachey. Nel frattempo Brooke scopre qualcosa che potrebbe cambiare la vita di Sam per sempre. Jamie si prepara per il suo primo ballo scolastico mentre Lucas e Peyton partono per un viaggio.
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Lucas fa amicizia con Jamie mentre sta lavorando sull'auto di Peyton, tra Sam e Victoria nasce un legame mentre Brooke ed Haley organizzano una festa per Peyton e per il futuro neonato. Nel frattempo Nathan ha la possibilità di cogliere la sua occasione quando un talent scout dell'NBA assisterà alla prossima partita.
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Il giorno del matrimonio di Lucas e Peyton è finalmente arrivato e i due sposi ricevono degli ospiti a sorpresa. Haley si ritrova a coprire un ruolo inaspettato all'interno della cerimonia, mentre Skills e Brooke cercano di controllare Jamie e Nick. Nel frattempo Nathan continua a sperare di giocare nella NBA.
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Tree Hill dice addio al passato regalandoci un'occhiata al futuro: Lucas e Peyton aspettano la nascita del loro primo figlo, con l'aiuto di una visita a sorpresa, Brooke lavora con Victoria per rilanciare il Clothes Over Bro's. Nel frattempo Nathan ritorna a Tree Hill per affrontare Haley e Jamie dopo aver lasciato i Chiefs.
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