La quarta e ultima stagione della serie televisiva Jessie, composta da 20 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 9 Gennaio 2015 al 16 Ottobre 2015. Disponibile in Italia dal 26 Aprile 2015.
Quando i ragazzi credono che Jessie stia andando in Africa per ricongiungersi con Brooks, decidono di organizzare a loro volta un viaggio per raggiungere il continente e fermare Jessie.
Darla, la sorellastra di Jessie arriva in città , Jessie chiede l’aiuto di Tony per nascondere il fatto che il matrimonio è stato annullato. Nel frattempo Luke si rade per la prima volta e Bertram prova ad aiutarlo.
La famiglia Ross deve affrontare una situazione difficile, i ragazzi scoprono che i genitori hanno perso tutti i loro soldi e devono imparare a vivere senza i comfort a cui sono abituati.
Jessie torna al college e finisce nella stessa classe di Ravi. Nel frattempo, Zuri porta a casa una piccola giraffa dall'Africa, Emma fa una serie di scherzi a Luke che crede di stare impazzendo.
Lo strano comportamento a scuola di Emma mette Jessie nei guai che non sa come affrontare la situazione. Luke allena Zuri per il prossimo esame di Karate.
Ravi per allenarsi a basket assume il giocatore professionista dei Los Angels Clippers, Chris Paul. Jessie viene a sapere che Hudson è il suo nuovo compagno di classe ed è costretta a collaborare con lui.
I ragazzi restano bloccati nell’attico, parte così il gioco dell’acchiappa bandiera, che presto si trasforma in qualcosa di più mettendo alla prova le alleanze nel gruppo.
Per aiutare Ravi a farsi nuovi amici Jessie lo porta ad un incontro organizzato dall’associazione MENSA al parco dove Ravi incontra Madeline e Scott che sembrano troppo perfetti per essere veri.
Jessie da lezioni di scuola guida a Emma che vuole prendere la patente. Ravi e Luke rompono accidentalmente uno dei giochi di Zuri.
Bertram pensa di averne avuto abbastanza cosi decide di licenziarsi ed andare a lavorare con la signora Chesterfield. Nel frattempo, la famiglia Ross assume un nuovo maggiordomo, Roger, che prende il suo lavoro molto seriamente.
Mentre sono in vacanza i signori Ross trovano una ragazza naufragata nel bel mezzo dell’Oceano e la invitano a salire sul loro yacht. Nel frattempo, Bertram è a casa a fare da babysiter a Mrs. Kipling, che soffre di ansia da separazione da Ravi.
I Ross stanno esplorando un’isola italiana con l’aiuto di una la guida turistica che racconta che alla collana di Jessie è legata una leggenda di una maledizione, chiunque la porti sarà sfortunato in amore.
Jessie abbandona bruscamente la vacanza stufa dei continui litigi dei ragazzi, ma la mattina dopo il gruppo finisce nei guai: lo Yacht viene trovato abbandonato in mezzo al mare, senza il capitano ne l'equipaggio a bordo.
I ragazzi sono impegnati a fare tutto il possibile per assicurarsi un appuntamento per il ballo scolastico. Nel frattempo Jessie aiuta Bertram a preparasi per la sua esibizione al Metropolitan Opera.
Bertram non trova più il nuovo parrucchino che ha comprato per l’esibizione della sua band e Jessie allora interroga tutti i ragazzi per capire chi è stato a prenderlo.
A Ravi ed Emma sembra di aver perso la loro identità quando Luke diventa il cervellone di famiglia e Zuri la nuova guru della moda. Nel frattempo, Bertram si chiede cosa potrebbe esserci dietro l’unica porta della mansarda che non ha mai aperto.
Quando Mrs Kipling diventa una celebrità il suo rapporto con Ravi è messo a dura prova. Nel frattempo, Bertram prepara Emma per un provino e Zuri cerca di essere più indipendente.
Stuart si unisce ai ragazzi Ross per la serata di Halloween: mentre sono in giro per il classico “dolcetto o scherzetto”, Stuart racconta una storia inquietante su un fantasma che li sta cercando, misteriosamente i ragazzi spariscono uno ad uno. Nel frattempo, Jessie incontra ad una festa in costume un misterioso ragazzo mascherato che si innamora di lei.
Jessie ha prenotato uno spot commerciale la costringe a praticare tutte le "abilità speciali" elencate sul suo curriculum. Nel frattempo, Ravi convince Luke che una meteora è diretta verso la Terra.
Mentre Christina Ross ritorna a casa Jessie si trasferisce a Los Angeles per recitare in un film, ma quando i ragazzi si rendono conto che hanno ancora bisogno di lei la seguono a Hollywood.