La prima stagione della serie televisiva Jessie (1), composta da 26 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 30 Settembre 2011 al 19 Agosto 2012. Disponibile in Italia dal 23 Dicembre 2011 al 21 Dicembre 2012.
Jessie arriva a New York e incontra la famiglia Ross, composta da Christina e Morgan, i genitori e Ravi, Zuri, Luke ed Emma i quattro figli. Jessie viene assunta come governante. A darle man forte ci sono il maggiordomo Bertram e il portiere Tony. Inizialmente Jessie non riesce ad accattivarsi le simpatie dei ragazzi, ma dopo un po' Ravi, Zuri e Luke l'accettano, mentre Emma rimane ancora distante. Si scopre che è molto dispiaciuta perchè i suoi genitori non verranno alla fiera di scienza a fare il tifo per lei, così Jessie si reca sul set cinematografico dove si trovano Christina e Morgan e gli consiglia di trascorrere più tempo con i loro figli. Questa sua mossa le costa il posto di lavoro, ma Jessie va comunque alla fiera per sostenere Emma. Christina e Morgan cambiano idea e arrivano per stare con la figlia e decidono di riassumere Jessie.
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La proprietaria del condominio vuole che Ravi si disfi di Mr. Kipling, la lucertola di famiglia. Jessie riesce a convincere la signora Chesterfield che Ravi ama la sua lucertola quanto lei ama Zeus, il suo chihuahua, così la signora Chesterfield decide di cambiare idea. Zuri porta a casa un'altra amica immaginaria, di nome Genivieve che sembra essere davvero cattiva. Jessie risolve la questione dicendo che Mr Kipling ha mangiato Genivieve. Intanto Luke ed Emma stanno lavorando insieme a un progetto scolastico.
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Jessie accetta l'invito a pranzo di Tony, il portiere del palazzo. Emma offre a Jessie una serie di consigli non richiesti presi dal suo teen magazine preferito. Ravi intanto è stanco di essere il bersaglio preferito degli scherzi di Luke, così decide di vendicarsi.
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Jessie mette in imbarazzo Luke di fronte a un bullo e Luke le chiede di non aiutarlo mai più in pubblico. Luke si ritrova ad affrontare il bullo durante una partita di paintball, ma è rimasto senza compagno, a meno che non si consideri Ravi, che Luke tiene da parte come ultima chance. Jessie si reca al parco e cerca di dimostrare a Luke che lo può aiutare con la battaglia di paintball. Intanto Zuri invita Emma a prendere il té, ma lei rifiuta per andare invece a vedere un fashion show con la sua amica Jasmine.
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J.J. Mayfield, un produttore musicale, osserva Jessie e Luke mentre si esibiscono al parco, gli promette di farli diventare famosi con un video musicale. Tuttavia Jessie e Luke litigano per chi deve avere la parte principale nel video. Bertram chiede aiuto a Emma per il suo look, visto che deve farsi fotografare per il suo profilo su internet. Zuri e Ravi prendono il posto di Tony alla reception per provargli che il suo lavoro non è poi così pesante.
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Jessie è preoccupata perchè Zuri potrebbe continuare ad avere amici immaginari per tutta la sua vita, così decide di trovarle un amico vero al parco. Zuri incontra Nana Banana, una ex clown con una brillante personalità che conquista Zuri. La ragazzina comincia a preferire lei rispetto a Jessie e la tata si ingelosisce. Intano Mr. Kipling si innamora con un giocattolo di plastica al parco e Luke, Emma e Ravi lo rubano per amore.
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Jessie è convinta che Connie, la tutrice di matematica che ha trovato per Luke, sarà un'ottima influenza per lui, senza rendersi conto che invece Connie è ossessionata da Luke e gli chiede di essere il suo accompagnatore al una festa a tema. Jessie, senza rendersi conto della situazione, lo costringe ad accettare, ma presto capisce il suo sbaglio. Ravi intanto crede di poter predire il futuro ma Zuri non gli dà retta, almeno al principio. Le cose precipitano quando Ravi fa una predizione terribile sul fato di Bertram.
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E' il periodo di Natale e i signori Ross stanno cercando di tornare a casa ma tutti i voli sono stati annullati. Jessie, Emma e Luke finiscono nella cella dei grandi magazzini dopo aver litigato con un Elfo del posto. Ravi scopri l'esistenza di Santa Clausa e ne è terrorizzato.
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Un famoso attore, Jordan Tayor, chiede a Jesse di uscire per un appuntamento ma Emma, una sua grande fan, è gelosa e fa di tutto per mandare all'aria la cosa. Luke e Zuri si divertono a sbirciare nelle cose di Jordan.
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Ravi comincia ufficialmente ad andare a scuola dopo mesi di lezioni private e non riesce ad acclimatarsi al clima scolastico. A peggiorare le cose ci pensa Luke che fa finta di non conoscere Ravi. Jesse dà una mano a Zuri a racimolare dei soldi per una nuova bambola.
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Emma dice a Jessie che ha bisogno di aiuto per un progetto che deve consegnare il giorno dopo e ha bisogno di andare a una fiera culturale. Zuri e Ravi si aggregano per andare a giocare nel parco e vedere la Statua della Libertà. Jessie suggerisce di prendere la metro ma la gang continua a scendere alla fermata sbagliata.
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Jessie usa la tiara di Christina per fare delle foto da mandare alla sua famiglia in Texas e per far credere che sta vivendo una vita fantastica. Purtroppo fa cadere la tiara sulla terrazza della Signora Chesterfield. Emma, Ravi e Luke girano un video dove Mr. Kipling è un supereroe.
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Tony, in procinto di chiedere a Jessie di uscire, è irritato dal fatto che la ragazza ha già ricevuto un altro invito. Anche Zuri non è felice della cosa, visto che non avrà la sua favola serale quotidiana. I due si mettono d'accordo per dimostrarle che Bordy non è il tipo giusto per lei.
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Una Tata diffonde menzogne su Jessie e le posta su internet creando una cattiva reputazione per la ragazza. Jessie è furiosa e decide di mettere fine alla cosa.
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Jessie segue il consiglio di una donna che lei pensa essere una Tata. Zuri, Ravi ed Emma irrompono nella stanza di Bertram per prendere possesso dei loro beni confiscati.
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Jessie cerca di provare alla Signora Chesterfield che i ragazzi non sono responsabili del pasticcio che le è capitato e tenta di darle una mano a risolverlo.
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Jessie cerca di provare ad Emma che il suo nuovo ragazzo è una cattiva compagnia per lei. Zuri cerca di salvare il suo albero favorito che sta per essere abbattuto.
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Zuri vuole iscriversi a un concorso di bellezza ma Jessie non è d'accordo almeno fino a quando Agatha non annuncia che iscriverà la ragazzina a cui fa da tata. Jessie è così impegnata ad assicurare la vittoria a Zuri che le consiglia di ibrogliare. Ravi e Luke stanno organizzando un esperimento.
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Jessie incontra la sorella gemella di Agatha e decide di diventare sua amica. Ma presto scopre che lei è peggio di Agatha. Emma è disperata per via di un brufolo.
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Jessie e Tony decidono di dare un'altra chance al loro primo appuntamento... per la quarta volta. Nel frattempo Ravi, Luke, Bertrem rimagono intrappolati in una situazione bizzarra.
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Jessie cerca di aiutare Zuri a superare la sua paura delle bambole confessandole una delle sue fobie. Cameron insegna a Ravi come fare colpo su una ragazza mentre Bertram è preso dall'opera lirica.
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Jessie, Bertram e i ragazzi vanno a Bali per una vacanza di famiglia ma il loro jet privato subisce dei guasti e Jessie prende controllo della cabina di pilotaggio ed esegue un atterraggio di fortuna su un'isola tropicale. Jessie deve trovare un modo per portare i ragazzi in salvo.
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Jessie scrive e dirige una commedia per la scuola e dà a Luke il ruolo principale. Creepy Connie ottiene una parte come co-protagonista e bacia Luke.
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Jessie lascia Emma il compito di occuparsi di Luke e Ravi e i ragazzi indagano su una serie di strani rumori. Jessie intanto si trova ad un'audizione per un ruolo in un TV show, ma alla fine è Zuri a fare colpo sul regista.
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Jessie sta organizzando una festa per Zuri ma è preoccupata perchè pensa che Zuri non gradirà le decorazioni che ha scelto. Bertram cerca di pulire la casa e renderla brillante ma continua a trovare disastri ovunque.
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