Insecure - Stagione 1

Issa ha appena compiuto 29 anni e comincia a riflettere sulla sua vita e sulle scelte che ha compiuto, specie per quanto riguarda la sua vita sentimentale.

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Issa fa fatica a gestire i suoi sentimenti su Lawrence, lo stress del lavoro e della sua vita in generale.

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Issa e Lawrence cercano di andare avanti con la loro relazione. Issa affronta i dubbi dei suoi colleghi, mentre Lawrence ha un brusco ritorno alla realtà. Molly presenta Jared ai suoi amici.

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Issa chiede aiuto a Daniel per il Giorno della Carriera. Molly si ritrova in una posizione difficile mentre Lawrence ha un'intesa inaspettata con una persona.

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Issa cerca un modo per eliminare il video, in seguito riallaccia i rapporti con Daniel. Lawrence affronta delle domande sul suo futuro con Issa. Molly invita il suo "ragazzo perfetto" a una festa di fidanzamento dei suoi colleghi.

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Issa cerca di tenere tutto sotto controllo e di nascondere i suoi sensi di colpa. Lawrence è pronto a impegnarsi seriamente con Issa mentre Molly si butta in una nuova relazione.

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Molly incontra una vecchia amica che le parla di come andare in terapia l'ha aiutata a migliorare la sua vita. Lawrence riceve un'offerta di lavoro. Issa sta cercando un vestito per la sua raccolta di fondi che risulta di gran successo. Ma Daniel arriva durante la serata e anche se Issa cerca di farlo andare via, viene visto da Lawrence.

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Issa cerca di farsi perdonare da Lawrence che non ne vuole sapere. Molly non vuole parlare con Issa, le ragazze si recano a Malibu mentre Lawrence esce con i suoi amici.

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