Due uomini e mezzo - Stagione 5

Jack si prepara ad entrare nella nuova scuola superiore, ma le storie spaventose del padre e dello zio potrebbero porre fine un po' troppo presto alla sua carriera scolastica. Quando Alan e Charlie lo portano a fare compere per la scuola, si trovano in difficoltà.

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I due fratelli trascorrono due bizzarre serate: Charlie la passa con sua madre, Alan invece ha un appuntamento e finisce a letto con una donna che la mattina seguente si comporta in maniera molto strana.

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Alan convince Charlie ad uscire con una donna di nome Linda, un giudice. Durante l'appuntamento, la cameriera che li serve è l'ex ragazza di Charlie, il quale fa di tutto per parlarle ancora, nel tentativo disperato di avere una seconda possibilità.

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Charlie e Linda sono in procinto di consumare la loro relazione, ma Charlie ha delle difficoltà a concentrarsi quando comincia a vedere la faccia di Rose ovunque si giri.

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Charlie cerca in tutti i modi di far divertire il figlio di 4 anni della sua ragazza. Intanto, a causa di alcune grosse perdite finanziarie, Alan è costretto a fare da cavia per alcuni prodotti farmaceutici.

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La ragazza di Charlie prova vergogna ad uscire in pubblico insieme a lui, cosa che rovina la loro relazione. Nel frattempo Jake esce di nascosto per andare ad un concerto, nonostante il divieto di Alan.

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Alan e Jake si trasferiscono da Evelyn, dopo che i due fratelli hanno avuto un brutto litigio circa il ruolo di Alan all'interno della casa. Evelyn e Teddy, che non vogliono avere Alan tra i piedi, fanno di tutto per farlo riconciliare con Charlie.

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Charlie scrive una canzone per bambini e riscuote molto successo sia tra i piccoli sia tra i loro genitori. Tuttavia, Alan è irritato per la nuova fama del fratello.

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Charlie lotta contro la sua attrazione per la figlia di Teddy. Questa potrebbe infatti costargli cara quanto una Ferrari nuova.

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Alan scopre che Charlie gli ha rubato la ragazza che gli piaceva alle scuole superiori. Per vendicarsi, decide di rubargli la sua nuova fiamma francese, ma le cose non vanno come aveva programmato.

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Quando Alan decide di rompere con una donna, Charlie gli offre la sua esperienza a riguardo per farlo nel modo migliore.

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Rose ritorna dall'Inghilterra e fa da infermiera a Charlie durante la sua malattia. Alan intanto sente che Jake si sta allontanando da lui.

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Alan ha un appuntamento con una vecchia amica divorziata di Judith; durante la serata viene a conoscenza di molti aspetti della vita sessuale di Herb e Judith che avrebbe preferito non sapere.

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Charlie viene riconosciuto da una donna che dice di averlo frequentato, ma lui non riesce a ricordarsi; Jake intanto è molto attratto dalla figlia della donna e così decidono di fissare un doppio appuntamento. Charlie sistema invece Alan con una prostituta.

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Alan comincia a pensare che Charlie stia esagerando con i suoi atteggiamenti effeminati, il quale si reca da uno strizzacervelli.

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Alan organizza il matrimonio di Evelyn e Teddy, mentre Charlie pensa a come entrare più in confidenza con la sua nuova sorellastra, Courtney.

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Grissom e la sua squadra di CSI indagano sulla morte di una donna a casa di Charlie.

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Charlie, leggendo un manuale d'aiuto, si ritrova in una descrizione fatta dall'autore, mentre Alan e Jake litigano per un compito a scuola.

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Charlie cerca di resistere alla tentazione quando conosce la figlia della donna che sta frequentando, e si rende conto che non è la prima volta che la incontra. Alan cerca di far studiare Jake per il suo esame di algebra.

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