Due uomini e mezzo - Stagione 6

Charlie s'imbatte in una sua ex ragazza che ha un figlio che gli somiglia in modo straordinario.

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Alan ha prestato 38 dollari a Charlie e per riaverli fa di tutto. Evelyn organizza un lavoro per Jake.

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Alan, Jake e Charlie decidono di provare nuove esperienze: Alan si lancia in appuntamenti multipli con delle ragazze, Charlie vuole imparare a cucinare, mentre Jake fa degli esperimenti con la birra.

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Charlie comincia a frequentare la segretaria di Alan e quest'ultimo è convinto che come al solito le cose finiranno male.

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Jake scopre che Miss Pasternak, la sua insegnante delle elementari, si è data allo spogliarello dopo la breve e bizzarra relazione con Charlie. Jake decide di aiutarla a ritrovare la strada giusta.

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Judith sbatte Herb fuori di casa e Alan spera che questo possa aiutarlo a riconciliarsi con lei. Nel frattempo Herb tenta di adottare lo stile di vita da scapolo di Charlie

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Alan cerca di allontanarsi da Judith, nel frattempo Charlie e Herb fanno un viaggio fuori città e Charlie minaccia Jake con la possibilità di mandarlo a una scuola militare per fargli fare le faccende di casa.

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L'ultima conquista di Charlie vuole che resti a dormire a casa sua, Alan ha problemi a far rispettare le regole imposte a Jake da Judith.

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Charlie si trova in una situazione difficile quando Jake se la svigna con la figlia di un ex giocatore di football. Nel frattempo la Mercedes di Charlie da' una marcia in più alla vita amorosa di Alan.

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Alan pensa ad andare in pensione quando Evelyn afferma che si occuperà delle spese universitarie per Jake. Tuttavia un talento nascosto di Jake potrebbe cambiare i piani del suo futuro scolastico.

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Una vecchia conoscenza di Charlie muore durante una visita e Charlie comincia a riflettere sul suo stile di vita.

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Alan sente nascere un'attrazione per la sua segretaria, mentre Charlie e Jake si contendono le attenzioni di una cameriera.

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Alan continua a credere di essere responsabile per la gravidanza di Judith e Charlie è convinto di sapere la ragione del cattivo umore di Jake.

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Melissa organizza una festa di compleanno per Alan che però viene accolta con indifferenza dalla famiglia del festeggiato. Melissa è convinta che Alan non riceva la giusta considerazione e gli offre di andare a vivere con lei e sua madre.

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Charlie accetta il suggerimento di Chelsea e si reca presso la Dottoressa Linda Freeman, una terapeuta per coppie.

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Chelsea sta per arrivare a casa e Charlie deve trovare il modo di sbarazzarsi del suo 'appuntamento' che si trova in versione adamitica nella sua stanza.

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Charlie ammette finalmente di essere innamorato di Chelsea, la quale reagisce in modo sorprendente.

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La malattia di Chelsea da' a Charlie l'opportunità di provare che è in grado di prendersi cura di lei, ma al tempo stesso Charlie si sente in trappola e vorrebbe scappare dalle sue responsabilità.

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Chelsea scopre la foto di una ragazza nuda sull'iPhone di Charlie e il fatto porta al racconto di un'allegra serata a base di alcool con Alan Herb e Jerome a raccontarsi storie di conquiste amorose.

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Charlie cerca di fare il possibile perchè Chelsea ed Evelyn non diventino amiche dopo il loro primo incontro.

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Alan accetta la proposta di Chelsea e si reca ad un appuntamento al buio con una sua amica, Rose.

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Sia Charlie che Alan affrontano modifiche nel loro stile di vita quando Chelsea si trasferisce a casa loro.

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Charlie cerca di trovare un modo per trarre vantaggio dall'amicizia tra Alan e Chelsea. Alan inoltre comincia a studiare da ventriloquo.

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Il ritorno di Mia mette in dubbio i sentimenti di Charlie verso Chelsea. Alan tenta di scrivere una sceneggiatura e per il finale di stagione, i ragazzi accompagnano Judith quando inizia il travaglio.

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