La seconda stagione della serie televisiva Cougar Town (2), composta da 21 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 22 Settembre 2010 al 25 Maggio 2011. Disponibile in Italia dal 7 Febbraio 2011 al 13 Aprile 2013.
Jules stabilisce un buon rapporto con la sua terapista, Glenn, almeno fino a che non scopre i suoi metodi poco ortodossi. Elle diventa gelosa della relazione tra Glenn e Jules mentre Bobby è frustrato per via della storia tra Jules e Grayson.
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Jules cerca di trascorrere un po' di tempo con Travis prima che lui parta per l'università. Laurie insegna a Bobby come usare internet, mentre Andy cerca di ingannare Ellie con un piccolo aiuto da parte di Grayson.
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Jules comincia ad abituarsi all'assenza di suo figlio e Grayson diventa l'oggetto delle sue costanti attenzione. Nel frattempo Travis chiede consiglio a Bobby su come adattarsi alla vita nel campus. Ellie cerca di non diventare troppo amica della sua nuova tata.
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Grayson decide che è arrivato il momento di confessare a Jules cosa c'è stato tra lui e Laurie. Dopo aver saputo la verità, Jules cerca qualcuno con cui sfogare lapropria rabbia. Intanto Laurie si dice innamorata di smith e Andy insinua dei dubbi nella mente di Travis su Kylie.
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Bobby decide che non può continuare a contare sull'aiuto economico di Jules, ma quest'ultima è ben decisa a non lasciarlo in difficoltà. Nel frattempo la gang organizza un piano per ridimensionare Ellie, che è convinta di essere più intelligente di tutti e purtroppo Laurie e Smith si lasciano.
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Il papà di Jules arriva in visita per Halloween e lei è decisa a riconquistare il rapporto con suo padre, fino al punto di mettersi in costume in occasione della sua festa preferita. Bobby vuole rimanere il custode legale di Stan e Laurie ricorda a Travis che Halloween può essere una festa molto divertente.
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E' il 42simo compleanno di Jules e come ogni anno lei organizza una gara per determinare chi le farà il regalo più bello, gara generalmente vinta da Ellie. Quest'anno Laurie e Grayson fanno squadra nel tentativo di vincere. Intanto Jules cerca un tema per la sua festa e Andy suggerisce una serata danzante.
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Travis porta a casa la sua nuova ragazza, Kirsten, per farla conoscere a Jules che però si sente minacciata dopo che Ellie le fa notare che qualsiasi ragazza Travis porta a casa potrebbe essere la sua futura nuora. Intanto la casa di Grayson sembra essere diventata il luogo di ritrovo per tutta la gang, cosa che Grayson non gradisce affatto.
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Jules dice 'ti amo' a Grayson, il quale però non reciproca come lei si aspettava. Così Jules organizza un romantico giorno del Ringraziamento per far si che Grayson dica la fatidica frase. Nel frattempo Bobby s'infuria quando scopre che i suoi amici non capiscono una parola di quello che dice.
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Jules cerca di aiutare Bobby ad aggiustare la sua barca, Ellie intanto vuole scovare qualcosa sul passato di Grayson e scopre un fatto estremamente divertente. Kristen è gelosa del legame tra Travis e Laurie e Bobby cerca di qualificarsi per un torneo di golf con l'aiuto di Andy.
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Una serie di sfortunati e imprevisti incidenti intristisce Jules, tuttavia Grayson non sembra prendersela così tanto e Jules si chiede se in fondo sono fatti l'uno per l'altra.
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Travis chiede a Grayson dei consigli su come organizzare una serata romantica con Kristen, cosa che infastidisce Bobby. Ellie trova uno spirito affine nel nuovo barista della vineria, cosa che da' molto fastidio a Jules.
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Travis non riesce a riparare la tv e così la serata-film deve essere rimandata. Jules propone al gruppo di giocare a nascondino, ma Ellie si arrabbia perchè stufa di dover fare sempre quello che Jules suggerisce.
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Jules vorrebbe che Grayson si aprisse di più con lei, condividendo i suoi sentimenti, Ellie cerca di convincere Andy che non vuole fare cose particolari per il giorno di San Valentino.
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Jules decide di occuparsi nuovamente della vita di Travis. Ellie decide di intervenire e consiglia a Jules di non essere una madre opprimente. Intanto Bobby e Laurie si accordano per portare Penny Can in pubblico, mentre Grayson impara una lezione sull'amcizia da Andy.
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Jules e Ellie hanno diverse visioni sulla maternità a 20 e 40 anni. Ellie decide di mostrare a Jules il suo punto di vista facendola fare da babysitter al piccolo Stan per un giorno intero. Jules chiede aiuto a Grayson. Andy accetta di fare compagnia a Laurie che si sente pronta a buttarsi di nuovo nel mare degli appuntamenti dopo la rottura con Smith.
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Bobby smarrisce il suo berretto porta fortuna prima del grande torneo professionale e Jules manda Travis a trovarlo e portarlo a suo padre. Intanto Jules cerca di superare la sua peggiore paura, l'umiliazione pubblica.
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Nonostante Jules si renda conto che Travis sta per fare il peggior errore della sua vita, si rende conto che deve fare un passo indietro per non rischiare di fare danni. Grayson cerca di farsi coinvolgere nuovamente nella vita di Travis e la gang stabilisce una sorta di consiglio per stabilire le sanzioni in caso accada di nuovo che qualcuno venga dato per scontato.
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Travis soffre per la prima volta di una devastante crisi d'amore con tanto di cuore spezzate. Jules e Bobby non sanno come aiutarlo. Grayson si fa avanti e cerca di aiutarlo. Ellie chiede aiuto a Laurie quando la cognata di Andy, una ragazza fin troppo espansiva, sta per arrivare in visita.
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Travis continua a stare malissimo per la sua rottura con Kristen e Jules decide che è venuto il momento per le maniere forti. Nel frattempo Andy da dei consigli a Bobby e Laurie sulla loro nuova attività.
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Travis decide di trasferirsi alle Hawaii e la gang approfitta per prendersi una vacanza tutti insieme, con il segreto intento di far cambiare idea a Travis.
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Una minireunion per i fans di Scrubs che ritroveranno i due attori in un episodio della terza stagione; per il momento i dettagli sono tenuti top secret.
La bella attrice reciterà come guest star nella comedy series guidata da Courteney Cox. L'accordo firmato prevede la sua presenza in una storyline che si estenderà in più episodi.
Una reunion che gli appassionati di Friends non possono mancare: l'attrice ha accettato l'invito di Courteney Cox, la star dello show, a recitare come guest per la seconda stagione della comedy.