Nel 2007 a Martin Scorsese venne assegnato il tanto agognato Oscar grazie a The Departed - Il bene e il male, e del ricco cast faceva parte anche Jack Nicholson, nel ruolo del boss mafioso Frank Costello. E proprio Jack Nicholson fu protagonista di un bizzarro siparietto sul set del film, in preparazione di una scena da girare in un cinema insieme a Matt Damon.
Con l'obiettivo di aumentare la volgarità e la perversione di Frank Costello, Jack Nicholson decise d'indossare uno strap-on dildo e lo comunicò soltanto poche ore prima delle riprese a Martin Scorsese. Matt Damon ha dichiarato che la decisione di Nicholson d'indossare un sex toy durante la sequenza ha influenzato tutta la sua interpretazione nel film.
"Era domenica sera e stavo guardando la sceneggiatura, mi stavo preparando. Ricevo una telefonata, 'Ciao sono Marty... Jack ha avuto alcune idee per la scena di domani nel cinema porno dove incontra il tuo personaggio e indosserà un dildo'. Ho detto 'va bene, ci vediamo alle sette!'. Il giorno dopo provammo e Jack disse 'Ecco il patto, io entrerò e mi siederò lì con il cappotto, mi girerò, tirerò fuori il grosso dildo e rideremo'. Dissi a Martin, 'se Jack sta introducendo questo elemento sessuale allora è un'interpretazione corretta della sceneggiatura e dobbiamo fare riferimento a questo, dal punto di vista del mio personaggio".
Jack Nicholson disse di essersi unito al cast perché cercava "un intrigante cattivo ragazzo da interpretare". Molte delle scene con Nicholson vennero improvvisate, e all'attore è stata data molta libertà di potersi esprimere come meglio credeva nell'istrionico ruolo di Costello. Il film - a proposito qui il nostro approfondimento sul finale di The Departed - comprende nel cast anche Leonardo DiCaprio, Mark Wahlberg e Martin Sheen.