La popstar e attrice Hilary Duff è entrata a far parte del cast della commedia diretta da Michael Polish Stay Cool, nella quale affiancherà Winona Ryder, Mark Polish, Sean Astin, Chevy Chase e Jon Cryer.
La pellicola, le cui riprese inizieranno entro poche settimane a Santa Clarifa, in California, è incentrata su uno scrittore di successo (Mark Polish) che è costretto a confrontarsi con la ragazza di cui si era invaghito al liceo, ma che non lo aveva corrisposto (la Ryder) quando torna a casa per tenere un discorso di fine corso davanti agli studenti che stanno per diplomarsi.
La Duff interpreterà Shasta O'Neil, una sexy studentessa dell'ultimo anno che flirta con lo scrittore e lo invita al ballo di fine anno.
I gemelli Mark e Michael Polish, autori della sceneggiatura, produrranno il progetto insieme a Jonathan Sheldon, Ken Johnson e Janet DuBois.