Il secondo capitolo di Veep avrà tra i suoi ospiti il veterano attore televisivo Gary Cole, scelto dalla produzione per un arco narrativo definito "fondamentale". Purtroppo la HBO non ha rilasciato dettagli ufficiali sulla storyline di Cole o sul suo ruolo, ma voci di corridoio indicano che si tratterà di un personaggio di nome Kent ispirato a Karl Rove, un noto consulente politico americano, ed ex Capo dello Staff per George W. Bush.
L'arrivo di Cole si aggiunge a quello di Kevin Dunn che andrà a recitare nei panni di Ben, un personaggio di spicco dell'entourage del presidente. La serie racconta le vicende quotidiane del vice presidente Selina Meyer, interpretata da Julia Louis-Dreyfus. Nel cast troviamo anche Anna Chlumsky, Matt Walsh, Reid Scott e Timothy Simons. Cole attualmente è impegnato nella realizzazione della commedia Gay Dude al fianco di Dakota Johnson e Megan Mullally e l'horror Vamp U, scritto e diretto da Matt Jespersen e Maclain Nelson.