Robert Redford ha avuto quattro figli nel corso della sua vita: nel 1958 l'attore si è sposato con Lola Van Wagenen e l'anno seguente è nato il suo primo bambino Scott, morto improvvisamente due mesi dopo per una sindrome letale infantile. In seguito la star ha messo al mondo Shauna e James, quest'ultimo morto di tumore nel 2020; mentre la sua terza ed ultima figlia, Amy, è nata nel 1970.
La vita familiare di Redford è stata segnata da alcune terribili tragedie: Scott, il suo primo figlio, è morto a 7 settimane nel 1959 di "morte in culla" o sindrome della morte improvvisa del lattante.
"È stato il peggior capitolo della vita di Robert, una tragedia che ha alterato per sempre la sua psiche, facendolo precipitare in una depressione a cui è sfuggito solo immergendosi nella recitazione", ha rivelato una fonte anonima a Express, visto che l'attore non ha mai parlato pubblicamente della tragedia.
Un altro problema non indifferente è stata la dislessia del suo terzo figlio, James: a questo proposito, nel 2012, il terzogenito di Redford ha realizzato il pluripremiato documentario intitolato The Big Picture: Rethinking Dyslexia che ha ottenuto un enorme successo di critica. Purtroppo però nel 2020 anche James è morto, all'età di 58 anni, a causa di un cancro al fegato.
Oltre ai figli maschi Robert Redford e l'ex moglie Lola Van Wagenn hanno anche due figlie: Shauna e Amy. La maggiore, nata nel 1960, è una pittrice di successo con un patrimonio netto stimato di 2 milioni di dollari ed è sposata con l'autore di "Fast Food Nation", Eric Schlosser. La figlia più piccola, invece, è nata nell'ottobre 1970 ed è l'unica ad aver tentato di seguire le orme del padre: Amy è un'attrice di talento.