Da più di dieci anni a Hollywood si parla di portare la vita del miliardario Hugh Hefner al cinema. Hefner, eccentrico fondatore di Playboy con la passione per le fidanzate giovanissime, oggi ultraottantenne, è senza dubbio uno dei personaggi più carismatici del panorama editoriale americano. Ora il produttore Jerry Weintraub avrebbe trovato il regista giusto a cui affidare il biopic: si tratta di David Dobkin, cineasta con all'attivo alcune commedie di successo che sta per far uscire la sua ultima fatica, il drammatico The Judge, interpretato da Robert Downey Jr..
Dobkin utilizzerà la sceneggiatura firmata da Peter Morgan e incentrata sull'avventurosa esistenza del leggendario mogul amante delle conigliette, capace di creare un impero con una rivista per soli uomini. La maggior parte del film sarà ambientata negli anni '70, con Hefner impegnato a respingere le critiche provenienti da femministe e moralisti, ma anche a confrontarsi con le lotte per i diritti civili e a sposare la causa pacifista contro la guerra del Vietman.