Intervistato durante il Festival di Cannes 2021, Sean Penn ha affermato che la sua decisione di recitare nel film d'esordio di sua figlia Dylan è stata influenzata dal premio Oscar Matt Damon: "Mi ha convinto a recitare con mia figlia dandomi del cretino."
Flag Day, presentato in anteprima al Festival di Cannes durante il fine settimana, vede come protagonisti Sean e Dylan nei panni di padre e figlia. Penn non aveva mai recitato in un film di cui era anche il regista prima d'ora; Indiewire ha riferito che durante una conferenza stampa Penn ha spiegato come ha fatto Damon a convincerlo a recitare nel film.
"Un mese e mezzo prima dell'inizio delle riprese, Matt Damon mi ha chiamato, non per chiedermi una parte o cose del genere, ma solo per dirmi che ero un completo cretino per il fatto che non stavo cogliendo l'opportunità di recitare con mia figlia nella pellicola", ha confessato Penn.
"La scrittura di Jennifer era fantastica e mi sono sentito emotivamente molto connesso a questo personaggio ma tutto è iniziato con l'immagine del volto di mia figlia." Ha continuato Sean. "La chiave del racconto di questo film è la delusione e la ricerca di verità; Dylan è un'attrice non artefatta, spontanea di fronte alla macchina da presa."
"In ogni caso le parole di Matt sono state l'ultima goccia che ha fatto traboccare il vaso." Ha spiegato Penn. "Non appena ho deciso di recitare nel film un'enorme fardello che gravava sulle mie spalle si è immediatamente polverizzato". A quanto pare Sean non era l'unica persona ad avere dubbi in proposito; durante la stessa conferenza stampa Dylan ha dichiarato: "Ero preoccupata all'idea di recitare con lui. Ho letto il copione per la prima volta quando avevo 15 anni e adesso ne ho 30. Poi ho capito che avrei potuto fare riferimento alle mie esperienze, aggiungendo qualcosa di personale al personaggio".