L'attore ha già fatto parte dello show in maniera semi-regolare nella prima stagione, dove ha incarnato l'antagonista principale di Oliver Queen/Arrow. Nel secondo capitolo lo abbiamo visto rispuntare solo per quattro episodi, due dei quali facevano parte del gran finale della stagione suddiviso i tre parti. Barrowman ha commentato la notizia sul red carpet dedicato agli Upfronts della CW di quest'anno, dicendo "Non si può tenere lontanto un 'buon' cattivo" e considerato che il suo Malcolm Merlyn è un cattivo davvero fantastico non possiamo che essere d'accordo.