2015 - 2017
Il ventenne David Myers trova lavoro come assistente dei giocatori di tennis professionisti presso il Red Oaks Country Club nel New Jersey e cerca di capire il tipo di vita che vuole condurre.
David accetta di essere il compagno di doppio di Getty per una partita di tennis al di fuori delle ore di lavoro e conosce Skye la figlia di Getty. Nash coltiva il suo sogno di giocare in borsa. Wheeler e Misty stabiliscono un forte legame.
David convince Barry ad assumerlo per filmare un matrimonio al club; Nash cerca di fare una buona impressione sul padre della sposa; Wheeler riflette su una proposta commerciale.
I piani di David per il compleanno di Karen non vanno come aveva sperato; il consulente matrimoniale di Sam e Judy gli prescrive come nuovo farmaco “l’empatia", per fare appello ai loro sentimenti romantici. Misty organizza per Wheeler un pessimo appuntamento al buio.
Mentre al club si svolge la festa per l’Independence Day, Getty sceglie David come suo allenatore per il prossimo campionato di tennis del Red Oaks. Wheeler scopre il fidanzato di Misty in una posizione compromettente; Judy nutre dei sentimenti per un insegnante di yoga femminile.
David viene assunto dal club per filmare scambisti di mezza età ma l'esperienza è ben lontana da essere un sogno erotico a occhi aperti; Karen prova a fare la modella per Barry e Judy organizza una festa per gli studenti della sua classe immobiliare.
Un misterioso liquore giapponese provoca a David e Sam una sbronza atipica per cui ognuno finisce per dare uno sguardo intimo nella vita dell’altro.
David e Skye meditano sul loro futuro, sia romantico che professionale durante una serata a New York City. Wheeler e Misty passano la notte guidando in città e discutendo della loro vita.
David viene assunto per filmare un bar mitzvah al Red Oaks. Wheeler si affanna per cercare un pacchetto di cocaina mancante.
Mentre si avvicina la fine dell’estate David allena Getty per il campionato di tennis del Red Oaks mentre lo stuff estivo del club da' il suo saluto d’addio.
Dopo essersi confessati reciprocamente i propri sentimenti alla fine della scorsa estate, David e Skye si ritrovano a Parigi per festeggiare il Capodanno del 1986, ma degli ospiti a sorpresa ospiti rischiano di rovinare la loro settimana romantica nella città delle luci.