Provaci ancora Gary - Stagione 2

Gary decide di chiamare il suo vecchio amico Curtis che lavora in una stazione radio locale ed è eccitato di ricevere una proposta di lavoro, convinto di poter diventare il nuovo cronista sportivo. Tom è contento del suo punteggio basso al test attitudinale ed Allison chiede a Gary di essere un esempio migliore per i ragazzi. Intanto Louise viene accompagnata alla sua prima lezione di danza dal fratello di Gary, Mitch.

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Il nuovo fidanzato di Allison, Howard, un tipo benestante, offre di portare Louise e i suoi amici a New York come regalo di compleanno. Gary, ingelosito, promette a Louise un regalo impossibile.

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Gary tenta di far ascoltare il suo demo a Sasha, con la speranza che lei decida di farlo diventare il nuovo annunciatore sportivo. Intanto Louise prende le difese di Tom contro un bullo a scuola.

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Gary, Curtis e Mitch decidono di trascorrere una serata tra uomini ed escono per andare in un club per single. Mentre si trovano lì, Gary è deciso a provare ai suoi amici che è in grado di gestire un incontro galante senza lasciarsi coinvolgere sentimentalmente.

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Uno degli impiegati della stazione radio, l'addetto alle cronache sportive, viene arrestato e Sasha offre il posto a Gary. Nel frattempo Louise gira un video di buon augurio per Zio Mitch e il suo plotone di marines come progetto scolastico per la settimana del volontariato.

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Gary scopre che gestire due lavori e due figli e molto più complicato e stancante di quanto pensasse.

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Allison è offesa dal comportamento della sua nuova amica Sophie, che preferisce trascorrere poiù tempo in compagnia di Gary piuttosto che con lei.

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Gary è intenzionato a preparare da solo la cena per il Ringraziamento per la sua famiglia e i suoi amici, ma quando i suoi sforzi si tramutano in disastro, chiede aiuto ad Allison.

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Gary da il permesso a Louise di partecipare a una festa organizzata dalle ragazze più popolari ma tiene Allison all'oscuro di tutto. Sasha sta riflettendo sulla possibilità di approfondire la sua relazione con Gary.

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Sasha si chiede se frequentare un uomo sposato vale la pena, specie dopo che Allison s'intromette nel loro appuntamento.

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Gary da una mano a Tom che vuole far colpo su una ragazza. Il piano prevede l'acquisto di una barca, ma le cose si complicano e Gary è costretto, a malincuore, a rivolgersi al ragazzo di Allison per venirne fuori.

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Tom comincia a frequentare persone che Gary ed Allison non approvano e per saperne di più i due cominciano a intromettersi nella sua vita. Sasha diventa un'ammiratrice del surfer Laird Hamilton.

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Allison insegna a Tom una lezione di vita su come comportarsi in modo responsabile. Le cose tra Gary e Sasha si fanno serie e lui si chiede quali possano essere le conseguenze di una relazione con il suo 'capo'.

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Gary riceve un magnifico regalo di San Valentino da Sasha e per ricambiare tenta di trovare un regalo davvero memorabile. Nel frattempo Allison tenta di legare con Luoise e Tom, senza buoni risultati purtroppo.

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Dopo aver fallito nel tentativo di aiutare Tom a entrare nella squadra di wrestling, Gary decide di affrontare il coach in un incontro per risolvere una questione tra di loro.

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Gary cerca di aiutare Mitch a trovare un lavoro dopo che è tornato in patria. Allison si trova nelle vesti di wedding planner per organizzare la cerimonia di Charleen e Curtis.

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Gary scopre che i documenti del divorzio tra lui e Allison non sono stati mai inoltrati e usa quest'informazione per reclamare alcuni degli oggetti che Allison ha tenuto per se. Rachel, la sorella di Allison, si trova in città e da una mano a Mitch a rinnovare il suo look.

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