Provaci ancora Gary - Stagione 1

Dopo il divorzio, Gary è costretto a trovare un nuovo equilibrio tra l'occuparsi dei due figli ed una nuova relazione sentimentale. Intanto la ex moglie Allison ha già un nuovo fidanzato.

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Quando Gary si trova a cambiarsi d'abito al cospetto di Allison, i due si rendono conto che stanno continuando a comportarsi come se la loro relazione fosse ancora in piedi. Decidono così che hanno bisogno di definire delle nuove linee di confine nel loro rapporto.

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Gary si rende conto che riuscendo a non pagare più gli alimenti alla moglie potrebbe acquistare molte cose che non può permettersi. Decide così di incoraggiare il dottor Krandall nel portare avanti la relazione con Allison.

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Gary minaccia di rendere pubbliche le foto osè che Allison gli ha dato in passato se lei non gli restituisce il tavolo da biliardo.

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Quando Allison e Vanessa iniziano a comportarsi da buone amiche, Gary cerca di ostacolare il loro rapporto per evitare che Allison possa rovinare l'idea che Vanessa ha di lui.

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Dopo che Allison dà una festa per incontrare gli amici di Krandell, Gary decide che è arrivato il momento di conoscere gli amici di Vanessa, ma entrambi temono che la prima impressione possa non essere soddisfacente.

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In risposta ad una lamentela di Vanessa a causa della costante presenza di Allison nelle loro vite, Gary la porta a cena organizzando un vero appuntamento. Si rende conto, però, che si tratta dello stesso ristorante in cui era solito andare con la moglie e quando anche Allison arriva nel locale, deve cercare di tenerla lontana da Vanessa.

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In occasione della celebrazione del rinnovo dei voti di un amico, Gary ed Allison decidono di fingere di essere ancora sposati. Una volta sul posto, però, Gary ha difficoltà a reggere il gioco ed è tentato da una giovane divorziata.

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Gary ed Allison discutono su dove tenere il pranzo del Ringraziamento. Allison cerca di invitare tutti a casa sua, mentre Gary vorrebbe celebrare il suo primo Giorno del Ringraziamento come genitore single nel suo appartamento.

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Quando Gary scopre che Allison ha intenzione di portare i ragazzi al loro primo concerto, inizia una non molto amichevole competizione tra i due. Gary cerca così di sopraffare Allison procurando altre nuove prime esperienze per i ragazzi, per esempio la prima rasatura di Tommy o l'acquisto del primo reggiseno per Louise.

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Gary decide di rafforzare il legame con suo figlio dopo aver visto Krandall andare molto d'accordo con Tom.

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Gary decide di provare che gli uomini non sono interessati ad uscire solo con belle donne e per farlo fissa un appuntamento con l'insegnante di Louise, una donna dall'aspetto ordinario.

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Dopo aver accidentalmente allagato il primo piano della casa di Gary, Allison consente al suo ex marito di trasferirsi momentaneamente da lei.

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Gary si fa prendere dal panico quando lui e la sorella di Dennis iniziano a passare molto tempo insieme e si scambiano un veloce bacio, cosa che porta la donna a parlare di loro due come una coppia.

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Gary si appoggia al fratello di Allison per un appoggio finanziario ed impara una lezione riguardo l'opportunità di mettere insieme famiglia e lavoro.

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Gary usa il suo potere di veto, una possibilità che lui ed Allison hanno una volta all'anno, per impedire a Luoise di prendere lezioni di cinese, perchè ritiene che abbia già troppe attività extra a scuola. Allison esercita allora il suo potere di veto quando Gary iscrive la ragazza a lezione di golf.

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Infastidito dal troppo tempo che Allison passa a casa sua dopo essersi lasciata con Krandall, Gary cerca di trovarle un nuovo compagno.

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Uno dei membri della squadra di bowling lascia il gruppo prima di un incontro del campionato, così Gary è costretto a chiedere ad Allison di unirsi a loro.

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Gary è costretto a comportarsi da adulto quando il suo fratellastro Mitch si trasferisce da lui di ritorno dalla guerra, facendogli perdere il controllo dei figli e della casa.

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Gary aggiusta il sistema di smaltimento dei rifiuto di Allison in tempo per il suo compleanno e questo li porta in camera da letto, così chiedono consiglio a Krandall per comprendere i loro impulsi.

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