La prima e ultima stagione della serie televisiva Privileged, composta da 18 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 9 Settembre 2008 al 24 Febbraio 2009. Disponibile in Italia.
Trama di Privileged 1. La brillante Megan Smith, recentemente laureatasi a Yale, ha difficoltà a fare strada nel mondo del giornalismo. Accetta quindi l'offerta della ricca Laurel Limoges, che le chiede di fare da tutrice per le sue due figlie Rose e Sage per fare sì che siano accettate alla Duke University.
Megan Smith, recentemente laureata a Yale ed incapace di affermarsi nel campo del giornalismo, accetta un lavoro offerto da Laurel Limoges come tutrice delle sue due nipoti adolescenti con lo scopo di preparle abbastanza da essere ammesse alla Duke University.
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Megan è entusiasta di poter partecipare ad un evento mondano frequentato da persone ricche e famose e Laurel la presenta ad molto personaggi influenti. La situazione, però, degenera quando Megan finisce per discutere animatamente con la sorella Lily. Rose si imbatte nel suo ex in compagnia della sua nuova ragazza e Megan deve recuperare Rose e Sage fermate mentre guidavano senza patente.
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A Rose viene comunicato che dovrà ripetere l'anno da matricola a causa dei suoi voti, quindi Megan fa visita al suo preside ottenendo una seconda possibilità per la ragazza. Tra i due, però, scatta una scintilla e Megan accetta un appuntamento con l'uomo, provocando la gelosia di Charlie.
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Megan è sconvolta per l'aver trovare un DVD per adulti nella borsa di Rose, ma ancora più sconvolta quando la ragazza le rivela di essere ancora vergine e di avere intenzione di avere un rapporto sessuale con il suo ragazzo. Intanto Sage invita Lily a cena per scoprire dettagli compromettenti per mettere in difficoltà Megan.
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Laurel incarica Megan di supervisionare la festa tenuta dalle gemelle, costringendola ad annullare il suo viaggio con Jacob. Charlie confessa a Marco di essere innamorato di Megan da anni e Rose convince Megan ad invitare Lily alla loro festa.
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I problemi di Megan nelle relazioni con l'altro sesso vengono allo scoperto quando la ragazza scopre che Jacob è ancora interessato alla sua ex e Charlie decide di allentare il loro rapporto di amicizia. Nel frattempo Megan convince Laurel ad includere Rose e Sage nella nuova campagna pubblicitaria che sta pianificando.
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Megan finalmente decide di reincontrare il padre e lo invita a cena a casa Limoges. Nel corso della cena Sage fa una scoperta che mette in difficoltà Lily e Charlie e Megan hanno un litigio che mette a repentaglio la loro amicizia.
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Nel cercare informazioni su Laurel con l'intento di scriverne una biografia, Megan scopre dettagli sorprendenti e compromettenti sul suo passato. Nel frattempo Sage e Rose ottengono l'aiuto di una pubblicitaria per gestire le loro carriere di modelle.
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La pubblicitaria di Sage e Rose procura loro un ingaggio per l'inaugurazione di un locale, nel corso del quale Rose si esibisce cantando accompagnata da Sage alla chitarra.
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Megan e Will finalmente iniziano ad uscire insieme, ma la relazione affronta le prime difficoltà quando Megan scopre che lui sta vedendo anche altre donne. Nel frattempo Rose prende decisioni drastiche per mantenere alti i suoi voti dopo un pessimo esame di inglese.
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Megan decide di punire Rose per aver pensato di barare all'esame. Nel frattempo Laurel reincontra una vecchia fiamma, Charlie ha dubbi sulla convivenza con Mandy e Marco ottiene un nuovo aiutante in cucina.
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Proprio dopo essersi convinta di poter avere un rapporto con suo padre, Megan riceve una visita inattesa da parte della madre. Nel frattempo Sage combatte i suoi sentimenti per Luis e Will non riesce a capire i problemi familiari di Megan.
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Megan finalmente affronta la madre rivelandole quello che veramente prova riguardo l'essere stata abbandonata. Nel frattempo, Sage e Rose organizzano un evento di beneficenza per i rifugiati cubani con lo scopo di far trascorrere più tempo insieme a Sage e Luis. Charlie torna a scuola, ma Mandy si ingelosisce quando scopre che studierà insieme a Megan. Inoltre Megan viene a sapere che Lily è in prigione.
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Megan cerca di scoprire perchè Lily è in prigione; intanto Shelby si incontra segretamente con Will, mentre Sage e Rose comprano un regalo costoso per Luis.
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Will suggerisce a Megan si prendere le distanze dai problemi della sua famiglia; il ragazzo di Rose non è contento di vedere una foto delle due sorelle in un night club con Pete Wentz e Megan incontra i genitori di Will.
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Charlie bacia Megan, mentre la figlia di Miles si avvicina a Rose. Sage continua la sua relazione con Luis, ma ha paura che lui possa reagire male al fatto che lei è vergine.
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Rose rivela a Sage la verità su chi sia il loro vero nonno, causando un faccia a faccia tra Lauren e le gemelle. Nel frattempo il padre di Will decide di pubblicare una nuova rivista e Megan vorrebbe partecipare al primo numero, ma accontentare il direttore risulta più difficile del previsto. Inoltre, Marco sceglie delle misure drastiche per riconquistare Keith.
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Marco e Keith pianificano il loro matrimonio, mentre il rapporto tra Rose e Sage prende una brutta piega perchè la seconda decide di rinunciare al loro piano annuale per le vacanze primaverili. Anche Zachary ha l'impressione che Sage stia cambiando velocemente e si preoccupa del futuro del loro rapporto. Intanto Megan e Lily scoprono che Arthur ha ricominciato a bere e che Shelby vorrebbe un'altra possibilità. Anche Megan e Will hanno una discussione che mette a rischio il loro rapporto.
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