La seconda e ultima stagione della serie televisiva Men of a Certain Age, composta da 12 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 6 Dicembre 2010 al 6 Luglio 2011.
Joe è determinato a rimettersi in forma per il torneo di golf, ma scopre che le levatacce del mattino sono più pesanti di quanto pensasse. Sfortunatamente Joe scopre anche che la sua nuova casa si trova nello stesso quartiere del suo ex bookmaker. Owen prende il posto di suo padre come direttore nella rivendita di auto, ma comincia ad avere dei dubbi sulla sua idea di assumere Terry, visto che non sembra in grado di sopportare un'orario di lavoro così rigido.
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Joe cerca di organizzarsi uno schema rigido per rimettersi in forma, ma non funziona come dovrebbe. Owen cerca di stabilire il suo grado di autorità di nuovo manager, ma il lavoro comincia a farsi pesante e a incidere anche sulla sua vita privata. Terry invece deve sopportare le battute dei colleghi che hanno visto uno dei suoi vecchi spot su internet.
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Joe si ritrova a uscire con due donne allo stesso tempo senza neanche volerlo. Owen costringe suo padre a mettere fine ai suoi tentativi di sabotaggio sul lavoro. Terry fa una scommessa con Marcus su chi riuscirà a vendere più auto in un sol giorno.
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Il divorzio di Joe è finalmente ufficiale e scopre alcuni segreti su sua figlia. Intanto Owen si reca con suo padre a una convention di auto e riceve delle notizie inaspettate. Terry viene contattato per un vecchio spot televisivo.
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Joe scopre delle informazioni alquanto inquietanti sul suo ex bookie, Terry comincia ad apprezzare i benefici di un un lavoro stabile mentre Owen prende una decisione importante per risolvere la tensione che si è creata sul luogo di lavoro.
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Terry annuncia che dovrà sottoporsi a una colonscopia per il suo 50esimo compleanno e gli amici decidono di portarlo a Palm Springs per distrarlo. Mentre cercano di divertirsi, Terry sente nostalgia di Erin, Owen si confida sui problemi con suo padre.
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Terry e Erin fanno un passo avanti nella loro relazione, mentre Owen riceve un'offerta da un suo rivale in affari.
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Owen cerca di mantenere un'apparenza di autorità per risolvere una sorta di guerra interna che si è creata tra due impiegati. Terry ha difficoltà ad accettare i nuovi termini della sua relazione. Joe da una mano a Manfro che gli ha chiesto un favore.
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Owen prende in mano le redini della squadra di softball proprio in vista di una partita contro i loro più acerrimi rivali. Terry comincia ad avere problemi in merito alla sua relazione e il padre di Joe arriva in città per una visita.
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I rapporti tra Joe e Manfro si fanno sempre più complicati, Owen intanto installa delle telecamere all'interno della concessionaria di auto per poter sorvegliare i suoi impiegati.
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Joe cerca di rimettere in sesto la sua vita, Owen e Terry girano uno spot pubblicitario per l'auto-rivendita.
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Joe si prepara alle qualificazioni mentre Owen e suo padre discutono del futuro dell'auto-rivendita. Terry nel frattempo riesce a realizzare un nuovo sogno.
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