La prima stagione della serie televisiva Hung - Ragazzo squillo (1), composta da 10 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 28 Giugno 2009 al 13 Settembre 2009. Disponibile in Italia.
Dopo una serie di situazioni sfortunate, Ray Drucker frequenta un corso locale di self-help e cerca di trovare un modo per ottenere dei risultati dal punto di vista finanziario. Tanya, altra iscritta allo stesso gruppo, lo aiuta.
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Un collega dello studio legale in cui lavorava Tanya acconsente a prendere Ray in prova. Intanto il comportamento ossessivo di Jessica crea problemi ai suoi figli e lo stesso Ray gestisce male i suoi soldi.
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Un vicino di Ray lo accusa di atti osceni. Damon e Darby sperano di poter tornare a casa di loro padre. Intanto una proposta dell'ultimo minuto fa risorgere i sogni di Ray e Tanya.
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Gli studenti scelgono Ray come destinatario dei loro sforzi di raccolta fondi autunnale. Tanya ha delle indicazioni promettenti che potrebbero far decollare la carriera di Ray.
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Ray si occupa di una cliente che ha dei requisiti insoliti, Ronnie intanto sta affrontando dei problemi finanziari e qiundi la famiglia deve affrontare alcuni sacrifici, con grande disappunto di Damon e Darby. Tanya incontra Floyd per l'ultima sessione.
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Ray accompagna Jemma a una seduta di terapia di coppia, senza prima mettersi d'accordo con Tanya, la quale si sente offesa e affronta Jemma sulla questione. Nel frattempo Jessica vuole sapere esattamente qual'è la situazione finanziaria della famiglia da suo marito. Roy allena la squadra per una partita del Sabato sera che si preannuncia molto affollata.
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Ray cerca di capire cosa prova per Jemma, Tanya incontra qualcuno che potrebbe aiutarla a risolvere il suo 'blocco dello scrittore'. Mentre si trova al supermercato a caccia di potenziali clienti, Ray s'imbatte in Jessica che lo invita a una cena in famiglia.
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Ray va da Tanya per chiedere consiglio, dopo che Jemma gli comunica che vuole una pausa di riflessione. Tanya ha i suoi problemi da risolvere, tra il suo misterioso Pierce e le sue strategie di marketing come Consulente della Felicità. Lenore non resiste alla tentazione di farsi gli affari propri e si immischia in quelli di Tanya. Ray accetta l'invito alla cena in famiglia da Ronnie, ma si ritrova in una posizione imbarazzante.
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Dopo che una cliente soddisfatta esprime l'intenzione di non avvalersi di nuovo dei servizi di Ray, Tanya è frustrata e in seguito comincia a rivolgersi ai suoi colleghi per trovare dei clienti a Ray. Damon fa compagnia al suo amico bisessuale che è in castigo, mentre Ray incontra Lenore al centro commerciale e riceve qualche lezione di fashion trend.
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Mentre Ray rimugina sul suo futuro, Lenore e Tanya litigano per decidere chi ne avrà il controllo. Intanto Ronnie flirta con qualcuno al lavoro con il quale ha già avuto una storia in passato. Damon va da sua sorella in cerca di consolazione.
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