Brooklyn Nine-Nine - Stagione 5

Jake e Rosa si adattano in maniera diversa alla vita in prigione. Jake si lega al suo compagno di cella ed è costretto a unirsi a una banda guidata da un famigerato detenuto. Nel frattempo, nel carcere femminile, Rosa mette alla prova Holt e Terry. Al distretto, Amy e Charles fanno il possibile per scagionare i loro colleghi.

Quando il direttore chiede a Jake di indagare su un’operazione di droga legata a Romero, Jake e Caleb sono in difficoltà perché hanno giurato fedeltà ad entrambi. Nel frattempo un mafioso locale sostiene di poter dimostrare che Hawkins è colpevole.

Tornato al distretto Jake deve superare una valutazione ufficiale che sarà eseguita da Holt. Mentre Charles fornisce a Jake un sostegno morale, Terry e Amy aiutano Rosa, che crede che Pimento possa tradirla.

Il Distretto Nine Nine festeggia il suo quinto Halloween con l’annuale competizione per vincere il titolo di Ultimate Detective Slash Genius.

Per rintracciare il famoso trafficante d'armi Dan "Daniel" Valdano, Jake e Terry vanno sotto copertura in un club dove si pratica il gioco d'azzardo illegale. Nel frattempo, Boyle compra un furgone ristorante che era stato usato per una serie brutale di omicidi senza dire nulla ad Amy, il suo investitore.

The Vulture ritorna e minaccia di portare via qualcosa di importante a Jake e ad Amy. Nel frattempo, Boyle e Rosa devono rintracciare "Sergeant Peanut Butter", il cavallo del Dipartimento di Polizia di New York che è stato rapito.

Jake e Amy tentano di far legare i loro genitori alla cena del Ringraziamento. Al Distretto Holt cerca di scoprire chi ha rubato la torta speciale del Ringraziamento sua e di Kevin.

Quando DC Parlov torna nel distretto per denunciare il furto del suo ultimo manoscritto, Terry, Jake e Rosa vanno sotto copertura ad una convention fantasy per catturare il colpevole.

Mentre la squadra è a Los Angeles per un funerale, Holt viene a sapere che è in corsa per diventare Commissario Capo del Dipartimento di Polizia di New York. Quando perdono il volo per tornare a New York, Jake fa di tutto per riportare Holt in tempo per il colloquio.

Rosa chiede a Jake di aiutarla a dare una notizia importante ai suoi genitori ma il suo piano va storto quando i genitori credono che i due escono insieme.

Holt deve un favore a Seamus Murphy, quindi il distretto cerca una scappatoia che permetta al capitano di mantenere la sua parola senza violare la legge.

Dopo che Seamus minaccia Kevin, Holt cerca di nasconderlo in una casa sicura, mettendo Jack a fargli da guardia. Kevin è infelice perché il 99 fa gli straordinari per catturare Seamus.

Jake incontra un volto familiare quando viene chiamato per negoziare con un ladro di gioielli che ha preso una persona in ostaggio.

Jake e Holt passano tutta la notte nel tentativo di ottenere una confessione da un sospettato ma i due sono in disaccordo su come farlo parlare.

Jake e Amy indagano su una serie di incendi dolosi collegati all’autore di cruciverba preferito di Amy. Nel frattempo, Gina aiuta Holt per il suo discorso alla Commissione come candidato Commissario Capo.

Jake e Charles si rendono conto che sono stati trascinati in uno schema a piramide e devono trovare un modo per recidere i loro contratti.

Jake incontra per la prima volta la sorellastra e la invita a stare con lui, ma ben presto si rende conto che la ragazza è un incubo e deve trovare un modo per riportarla a Dallas.

Quando un incendio distrugge il furgone ristorante di Charles, Pimento si presenta inaspettatamente sulla scena come l'agente assicurativo. Gina e Terry allenano Holt nell'arte dei social media.

Charles organizza una caccia al tesoro per l'addio al celibato di Jake; Durante la festa di addio al nubilato di Amy le ragazze capiscono che la futura sposa è stata a letto con un membro del gruppo che suonerà alle sue nozze.

Il distretto è in apprensione per le sorti di Rose che ha risposto ad un allarme per la presenza di un cecchino attivo. Sentendosi impotente, Jake cerca freneticamente un modo per aiutarla, Terry affronta una crisi esistenziale e Gina e Amy cercano di rendersi utili aggiustando il bagno rotto di Rosa.

Rosa e Amy rintracciano un assassino che è riuscito a sfuggirli per sette anni; Terry aiuta Jake con le sue faccende matrimoniali; Holt e la sua rivale cercano di convincersi a vicenda a ritirarsi dalla campagna di Commissario.

La squadra si precipita per salvare il matrimonio di Jake e Amy su cui incombe una grande minaccia. Holt esita ad aprire l'e-mail che gli farà sapere se ha ottenuto la carica di Commissario.