La seconda e ultima stagione della serie televisiva About A Boy, composta da 20 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 14 Ottobre 2014 al 20 Luglio 2015.
Will deve tornare a San Francisco per delle questioni finanziarie e scopre che i nuovi amici di Marcus non sono poi così amichevoli nei suoi confronti.
Will è costretto a vendere la casa per evitare la bancarotta, nel frattempo sta aiutando Marcus a trovare un nuovo amico. Fiona intanto si lancia in possibili restauri casalinghi convertendo un carica-vivande.
Will decide di organizzare una festa di Halloween nonostante non stia navigando in buone acque ultimamente. Fiona fa scintille con un inglese travestito da Sherlock Holmes. Marcus e Will intanto si rendono conto che non si stanno divertendo affatto alla festa e decidono di prendere in mano la situazione e cambiare le carte in tavola.
Marcus ha una cotta per una ragazza di nome Shea che è ha un atteggiamento un po' brusco e pur di evitarle l'ennesimo richiamo, Marcus si accolla la colpa di una delle sue infrazioni. Fiona lo scopre e gli proibisce di frequentarla e chiede a Will di darle man forte.
L'amicizia tra Marcus e Shea subisce una battuta d'arresto. Will intanto scopre l'identità della persona che gli sta creando problemi finanziari.
Marcus è fuori di se' dalla gioia quando il nuovo insegnante, Mr. Chris, gli affida il ruolo di Romeo nella produzione teatrale della scuola. Marcus chiede aiuto a Will per costruire il balcone per la famosa scena con Giulietta, ma Will sembra più interessato a guardare una maratona televisiva insieme al ragazzo. Tuttavia, quando si accorge del crescente rapporto insegnante-allievo che si sta instaurando tra Mr. Chris e Marcus, Will fa di tutto per riconquistare il suo giovane amico.
Fiona e Mr. Chris escono per un doppio appuntamento con Will e Dakota, ma alla fine Will e Fiona fanno di tutto per sabotarsi a vicenda. Marcus rimane con Andy e Laurie e inavvertitamente svela delle informazioni di cui Laurie non sapeva nulla.
E' il periodo di Natale, la festività che Will detesta di più, sia per il diffuso buonumore della gente, sia per la costante presenza di Runaway Sleigh, la canzone di cui lui detiene i diritti. Con l'imminente causa legale da affrontare, Will e Marcus decidono di andare in cerca della copia originale della canzone in modo da provare di esserne l'unico autore.
Will e Marcus celebrano l'anniversario della loro amicizia al Golden Gate Femest. Fiona cerca di approfondire la sua relazione con Mr. Chris e chiede consiglio a Dakota.
Will e Andy si recano a un bar mitzvah in modo che Will possa contattare il produttore musicale Johnny Idalis e fargli sentire la sua musica. Marcus rimane a casa da solo per la prima volta da quando si è accoltellato accidentalmente il piede, ma Shea decide di portarlo a una festa a cui non sono stati invitati.
Marcus è stufo della relazione di Fiona e Mr. Chris e decide di trasferirsi a casa di Will che però trova la presenza costante del ragazzo un po' asfissiante. Will e Andy cercano di trovare ispirazione per una nuova canzone da mandare a Johnny Idalis.
Will inizia a fare l'insegnante di musica e chitarra per guadagnare qualcosa e quando la madre di uno dei suoi studenti gli paga una cifra esorbitante di denaro, Andy è convinto che Will stia facendo sesso a pagamento. La classe di Marcus si sta per esibire a una raccolta di fondi e Fiona cerca di diventare amica delle mamme "popolari" a discapito del suo motto di famiglia.
Il giorno di San Valentino, Will si trova da solo, visto che tutti i suoi amici hanno qualcuno con cui trascorrere la festa. Marcus vorrebbe uscire con Shea, ma lei non ama il giorno di San Valentino così Marcus chiede consiglio a Will e Mr. Chris.
Marcus e Shea finalmente diventano una coppia e Will fa da chaperone al loro primo appuntamento, dove però scopre delle informazioni preoccupanti su Shea. Fiona cerca di essere più avventurosa durante il suo appuntamento con Mr. Chris, ma i due finiscono per essere arrestati.
Will è convinto che Mr. Chris stia tradendo Fiona così lo segue fino a un albergo dove Chris svela che ha accettato un lavoro in un altro Paese. Marcus intanto cerca di fare un po' di soldi per poter portare Shea fuori al cinema.
La nuova ragazza di Will vuole trascorrere tutto il suo tempo con lui, ma Will ha promesso a Fiona che l'avrebbe aiutata a scavare una fossa per seppellire tutti i ricordi di Chris.
Andy e Laurie trascorrono le vacanze separate: Fiona e Laurie vanno in una SPA a San Franscisco mentre Will e Andy si recano a Las Vegas dove Andy si ubriaca e sperpera tutti i suoi soldi. Marcus intanto sta leggendo un romanzo d'amore per cercare di capire le relazioni amorose tra adulti e fare colpo su Shea.
Marcus si sente tradito quando Will cerca di fare buona impressione su Clay, il figlio della sua ragazza. Fiona intanto sta lavorando come doula, una figura assistenziale per le donne in gravidanza, pre-parto e post-parto, e allo stesso tempo cerca di riparare la relazione tra Andy e Laurie.
Clay sta cercando di conquistare Shea e far sì che rompa con Marcus. Liz si accorge che c'è qualcosa di strano nella relazione tra Fiona e Will.
Will da' una mano a Marcus a vincere nuovamente il cuore di Shea durante un ballo scolastico. Liz lascia Will dopo che lui difende Fiona in una discussione. Marcus professa il suo amore per Shea e anche Will e Fiona svelano finalmente i loro sentimenti.
Per la mamma single interpretata da Minnie Driver questo arrivo potrebbe rappresentare una svolta in campo sentimentale.