La prima stagione della serie televisiva About A Boy (1), composta da 13 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 22 Febbraio 2014 al 13 Maggio 2014.
Will Freeman, scapolo impenitente, fa amicizia con il figlio dell'eccentrica vicina di casa.
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Fiona chiede a Will di fare da babysitter a Marcus mentre lei si reca a un colloquio di lavoro ma Will riceve un invito a una favolosa festa in piscina che complica le cose.
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Will si rivolge a Marcus per salvare in extremis una serata tra "uomini" che in origine doveva trascorrere con Andy. Quest'ultimo e sua moglie Laurie chiedeono a Will di fare da padrino ai loro figli.
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Il consiglio che Will da' a Marcus sulle ragazze gli si ritorce contro, ma Marcus riesce a farsi invitare alla festa di una delle ragazze più popolari della scuola.
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Will fa pressioni su Fiona affinchè ritorni ad avere interessi romantici quando Marcus comincia a lanciargli indizi su un possibile matrimonio tra lui e sua madre. Alla fine Fiona esce per un appuntamento con il suo idraulico mentre Will e Marcus discutono di un argomento delicato.
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Fiona consegna a Marcus le chiavi di casa, convinta che ormai il ragazzo sia grande abbastanza per poter stare da solo a casa. Purtroppo Marcus si ferisce accidentalmente con un coltello e Will è costretto a portarlo di corsa all'ospedale dove fa la conoscenza di un'affascinante Dottoressa.
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Will organizza una serata a poker con alcuni dei suoi amici, Fiona s'imbuca al party e fa amicizia con gli amici di Will. Marcus intanto è alle prese con il suo primo pigiama party.
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Marcus è deluso dalla decisione di Fiona di assegnargli il ruolo di netturbino nel progetto scolastico di ricreare una mini-società, e chiede consiglio a Will su come reagire. Will intanto cerca di fare impressione sulla bella Dottoressa.
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Will si reca, di malavoglia, alla serata di giochi organizzata da Andy e Laurie e invita Sam a partecipare. Marcus si trova a casa di una delle mamme del vicinato, e l' fa amicizia con una bambina che viene maltrattata dalle sorelle più grandi e più popolari. Marcus riceve il suo primo bacio.
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Il padre di Marcus, Hugh, arriva in visita dal circolo polare Artico ma Will si rende conto subito che si tratta di un uomo interessato solo al suo lavoro. Will insegna a Marcus a giocare a baseball e cerca di spronare Hugh ad avvicinarsi a suo figlio.
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Marcus non è mai riuscito ad organizzare una festa di compleanno come si deve e chiede aiuto a Will per cambiare le cose. Purtroppo Will riceve un invito da Sam per un evento di gala che si tiene durante il giorno del compleanno del ragazzo.
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Sam è temporaneamente senza appartamento e ha bisogno di un posto dove stare. Will e Marcus costruiscono un fortino su un albero. Fiona è convinta che Sam sia incinta mentre in realtà la dottoressa ha accettato un lavoro in un'altra città.
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Sam chiede a Will di trasferirsi a New York con lei e Will accetta l'offerta. Ma quando Marcus lo viene a sapere, la prende malissimo e decide di tagliare i ponti con il suo amico. Resosi conto di aver commesso un errore, Marcus partecipa al concerto della band di Will, dove Will si riappacifica anche con Fiona.
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