Durante la sesta stagione di Supernatural abbiamo fatto conoscenza di alcuni membri del lato materno della famiglia Winchester, in particolare del padre di Mary, Samuel Campbell. La stagione corrente invece, ci darà modo di incontrare l'altro lato dell'albero genealogico grazie all'episodio "As Time Goes By" e all'arrivo sul set di Gil McKinney. L'attore reciterà nei panni di Henry Winchester, il papà di John; il personaggio è descritto come un mix tra Robert Downey Jr. e Cary Grant, stylish, intelligente e sicuro di sè. Nel 1958 Henry entra a far parte di un gruppo che si occupa di mettere fine a culti demoniaci per proteggere suo figlio John di sette anni.
Inevitabilmente le cose si complicano e Henry apre, accidentalmente, un portale temporale che lo trasferisce nel 2013 insieme a una ragazza di nome Josie Sand, un tipo alla Katharine Hepburn che però nasconde un segreto. Sam e Dean incontreranno Henry e Josie mentre si stanno lavorando a un caso che coinvolge un demone, ma i due fratelli non accoglieranno il nonno a braccia aperte, almeno non da subito. Tuttavia la sua presenza e il suo coinvolgimento in attività da cacciatore getta luce sul passato di John. McKinney si trova al momento sul set di Behaving Badly con Cary Elwes, ma ha recitato già con altri importanti serial tra cui The Mentalist, Grey's Anatomy e Senza Traccia.
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