Da protagonista delle spensierate e coloratissime commedie Disney come Genitori in trappola, a scatenata ragazzaccia di Hollywood, sempre presa di mira dai tabloid e dai paparazzi, la parabola discendente di Lindsay Lohan è sicuramente comune a numerose star, soprattutto quelle che non hanno saputo gestire la popolarità e la propria carriera durante l'adolescenza, e si sono ritrovate nel baratro. Lo sa bene anche la Lohan, che la sua è una storia piuttosto comune, tanto che si è messa in testa di essere la nuova Marylin Monroe.
Già qualche tempo fa, la Lohan aveva posato come Marylin davanti all'obiettivo di Bert Stern per rievocare insieme a lui l'ultimo servizio fotografico della diva americana, quello che la ritraeva sensualmente adagiata tra le lenzuola, o con le curve a malapena celate da un velo trasparente o da una pioggia di gioielli.
Dopo aver girato Georgia Rule, nel 2007, la carriera della Lohan è proseguita in ripida discesa: già durante le riprese del film, l'attrice era stata aspramente criticata per la sua condotta sul set, sia dai produttori, che (in maniera più bonaria) dalla collega Jane Fonda. Succesivamente ha girato Il nome del mio assassino, che ha conquistato ben otto Razzie, e la commedia Labor Pains, oltre a quattro episodi di Ugly Betty.