La prima stagione della serie televisiva You're the Worst (1), composta da 10 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 17 Luglio 2014 al 18 Settembre 2014.
Jimmy e Gretche, due giovani con problemi a relazionarsi con gli altri, si conoscono ad un matrimonio e finiscono per passare la notte insieme.
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Jimmy vuole portare Gretchen fuori per un appuntamento ed organizza una serata in un ristorante costoso, ma l’arrivo di Becca e Vernon fa scappare Gretchen. I due finiscono per vedere il film Una pazza giornata di vacanza mangiando cinese d’asporto.
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Gretchen chiede a Jimmy una chiave di casa sua e Jimmy pensa che la ragazza voglia andare a convivere con lui. I due rivelano finalmente la loro relazione a Becca e Vernon. Tornando a casa di Jimmy, i due trovano Sam in una situazione inaspettata.
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Gretchen finalmente invita Jimmy a casa sua e lui scopre che l’appartamento è in condizioni disgustose. Edgar affronta l’indifferenza delle persone per il suo disturbo post traumatico da stress.
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Jimmy viene coinvolto a malincuore nei piani di Gretchen, Edgar e Lindsay per una domenica divertente all’insegna dello svago e del bere.
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Vernon e Becca, per salvare il loro rapporto, vanno da un consulente che gli consiglia di eliminare eventuali "elementi tossici" nella loro vita. Dopo che Jimmy è andato a letto con una celebrità lui e Gretchen iniziano una gara su chi avrà più rapporti sessuali.
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Edgar vuole festeggiare lo stato di coppia esclusiva di Jimmy e Gretchen ma i due non collaborano. Jimmy si apre emotivamente con Gretchen che non sa come gestire la situazione a va fuori di testa.
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I genitori di Gretchen arrivano per una visita e lei fa di tutto per non farli incontrare con Jimmy ma alla fine l’incontro avviene lo stesso. Edgar vorrebbe il farmaco per dormire ma scopre che l’assistente sociale non vuole aiutarlo.
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Cominciando dalla disastrosa proposta che Jimmy ha fatto a Becca pochi anni prima, l’episodio riesamina tre anni di eventi che hanno portato all’incontro tra Gretchen e Jimmy.
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Dopo che l’appartamento di Gretchen è andato a fuoco a causa delle vecchie luci di Natale, lei, Edgar e Lindsay si trasferiscono da Jimmy. Edgar è infatuato di Lindsay dopo averla visto cantare. Jimmy e Gretchen fanno un passo avanti nella nuova relazione.
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