La prima stagione della serie televisiva Winners & Losers (1), composta da 22 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 22 Marzo 2011 al 23 Agosto 2011.
Quattro amiche di scuola, che non hanno granchè in comune se non essere state delle perdenti nel panorama sociale scolastico, ricevono un invito a sorpresa per una riunione di dieci anni dalla fine della scuola.
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Bec, Frances e Sophie stanno festeggiando la vincita alla lotteria mentre Jenny ci è rimasta malissimo per non aver partecipato al gioco. Tuttavia le ragazze, dopo una serie di eventi, decidono di condividere la loro fortuna.
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Con l'arrivo dei soldi della vincita le ragazze dovranno prendere decisioni che cambieranno la loro vita.
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Bec e Matt finalmente decidono la data del loro matrimonio e Jenny decide di organizzare una festa per celebrare. Durante il party Bec fa un annuncio scioccante per tutti.
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Sophie incontra per caso un ex professore e questo riapre una vecchia e dolorosa ferita. Tiffany ha sottovalutato il legame di amicizia che lega le ragazze.
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Bec deve affrontare una decisione difficile quando Tiffany le svela un segreto sulla sua vita. Sophie rimane scioccata dalla rivelazioni di suo padre.
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Bec, Frances e Sophie parlano della loro prima volta e Jenny è costretta ad ammettere che è ancora vergine.
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Bec chiede a Matt se vuole veramente sposarla. Il processo di Sophie ha inizio.
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Bec è convinta che Matt le sia infedele, Sophie affronta i demoni del suo passato. Jenny si prepara al suo primo appuntamento.
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Sophie è preoccupata per via di Doug, Jenny si sta innamorando di Rhys, nonostante c'è il dubbio che lui possa essere gay.
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Bec è in crisi e nonostante l'aiuto di Jenny e Mrs Gross, lei vuole soltanto Matt. Frances sta facendo da babysitter al nipote di Jonathan.
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Una settimana dopo il suo crollo mentale Bec si sta cominciando a riprendere ma sfortunatamente vede Matt con un'altra donna. Jenny vuole fare buona impressione sui genitori di Rhys.
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Un brutto incidente d'auto sconvolge la vita delle ragazze.
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Dopo l'incidente d'auto Sophie ha bisogno di sentirsi in controllo e capisce che deve terminare la relazione con JB.
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I nonni di Zach arrivano in città e Frances scopre che Zach gli ha mentito dicendogli che loro due stanno insieme. Intanto Bec e Doug hanno deciso di prendere le cose con calma.
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Bec e Doug sono costretti a svelare la loro storia. Matt e Sophie non la prendono molto bene.
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Mrs Gross comincia a comportarsi in modo strano e Jenny è convinta che si tratti di menopausa.
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Jenny sta nascondendo un segreto sulla salute di sua madre. Bridget e Wes hanno delle novità entusiasmanti.
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Zach organizza un viaggio con Zach e Jonathan ma Sophie decide di aggregarsi all'ultimo minuto. L'operazione chirurgica di Mrs Gross si avvicina.
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Sophie scopre che il suo stalker qualcuno che lei conosce. LA relazione tra Frances e Zack gli crea problemi sul lavoro.
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L'operazione di Mrs Gross è un completo successo e Jenny è costretta a mantenere la sua promessa a Dio. Sophie riceve un'offerta di lavoro a Londra.
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Il giorno del matrimonio tra Matt e Sophie è finalmente arrivato. Sophie è decisa a non manifestare i suoi sentimenti, specie ora che Doug ha accettato di andare a Londra.
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