La prima e ultima stagione della serie televisiva Trust Me, composta da 13 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 26 Gennaio 2009 al 7 Aprile 2009. Disponibile in Italia.
Quando Mason viene promosso, lasciandosi alle spalle Conner, il suo miglior amico, i due sono costretti a rimettere in discussione la loro amicizia nel tentativo di far funzionare il proprio rapporto professionale.
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Mason è sotto pressione per creare un nuovo slogan per la Arc Mobile, che ha già rifiutato il primo proposto. La nuova creazione di Conner, però, che il cliente apprezza, fa sorgere dei problemi che potrebbero costare il posto a Mason e mettere alla prova la fiducia di quest'ultimo per Conner. Sarah intanto è decisa ad ottenere l'ufficio che le era stato promesso, ma non è ben disposta nei confronti del partner che Mason le propone.
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Mason si mette in gioco nel promettere al direttore che Sarah porterà grossi successi alla sua squadra. Sfortunatamente per Mason, Sarah non solo è stanca del suo lavoro, ma sta valutando altre ipotesi professionali. Nel frattempo Conner incontra una sua vecchia fiamma e si chiede come sarebbe potuto essere tra loro.
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Mason fa una valutazione sbagliata intervistando la sua atipica figlia sui gusti dei tipici adolescenti. E' quindi Conner a dover salvare la situazione quando Mason fa al cliente promesse che non è in grado di mantenere.
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La produzione si interrompe a causa di un cliente che vuole ripensare la sua campagna. Conner si mette in gioco decidendo in prima persona di proseguire nel lavoro, sicuro di poter convincere il cliente a procedere. Per festeggiare il suo compleanno, Sarah cerca di ricongiungersi col suo ex-marito. Tony, intanto, già preoccupato per il suo lavoro, riceve alcune notizie inaspettate riguardo la figlia.
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Mason convince Tony a realizzare una campagna sulle possibili Olimpiadi di Chicago. Con tutta la squadra assegnata al profetto, Mason ed Erin hanno l'opportunità di partire per il week-end, lasciando a Conner il compito di supervisionare. Sarah ed il suo nuovo partner, intanto, hanno problemi nel far convivere i loro diversi stili di vita.
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Mason e Conner affrontano entrambi problemi finanziari che riguardano il lavoro, ma per motivi molto diversi. Mason ha problemi con l'aumento che non ha ottenuto, perchè Erin senza saperlo ha commissionati dei lavori di ristrutturazione in casa; Conner deve invece risarcire l'azienda in seguito ad alcune spese discutibili.
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La competizione tra Mason e la sua squadra si fa feroce quando si tratta di vincere la campagna di un nuovo energy drink. Le cose si fanno complicate, però, quando Mason capisce che il cliente ha una relazione che va oltre il professionale con un membro della squadra. Sarah decide di affidarsi ad un'agenzia d'appuntamenti per trovare l'anima gemella, ma finisce per pentirsene dopo aver permesso a Conner di aiutarla a compilare il suo profilo. Erin decide di fare una visita a sopresa temendo che Mason possa avere degli interessi al di fuori del loro matrimonio.
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Conner si trova nei guai quando decide di fare da garante per il suo vecchio partner che non riesce a trovare un lavoro da freelance. Mason turba di nuovo gli equilibri familiari cercando di intromettersi nella vita sentimentale di Haley.
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Tony perde il controllo quando Simon ed il suo gruppo si uniscono alla gara per la campagna della birra che Sarah ha lavorato duramente per ottenere, lasciando la donna divisa tra i due gruppi. Nel lavorare ad un video di compleanno per Tony, Mason scopre un interessante segreto dell'ufficio.
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Mason mette in dubbio le scelte della sua carriera quando riceve una recensione poco soddisfacente. Per affrontare le nevrosi del gruppo, Tony decide di convocare un esperto in psicologia del lavoro. Nel frattempo la vita privata di Sarah potrebbe raggiungere un equilibrio quando lei ed il suo compagno decidono di fare un passo avanti nella loro relazione.
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Sul set dello spot per la Dove a Los Angeles, Sarah discute con il regista e le dispiace che Mason non prenda le sue parti. Deciso a salvare il suo gruppo, Tony cerca di reclutare un account messo da parte dai loro rivali e per farlo chiede aiuto a Conner. Questo accresce il contrasto in atto tra Conner e Mason.
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Mason ottiene finalmente il riconoscimento che desiderava quando Denise gli attribuisce il merito, ed un'altra promozione, per aver conquistato un importante lavoro per la squadra. Intanto Conner e Sarah sono alle prese con le loro rispettive relazioni.
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