La seconda e ultima stagione della serie televisiva Sports Night, composta da 22 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 5 Ottobre 1999 al 16 Maggio 2000. Disponibile in Italia.
Isaac ritorna al suo posto di lavoro, ma gli effetti del suo infarto si fanno vedere. I novanta giorni di pausa che Dana si è presa dopo la cancellazione del matrimonio stanno per finire e Dan incoraggia Casey a chiederle di uscire. Natlie e Jeremy litigano per un'offerta di lavoro che lei ha ricevuto dal Texas.
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Stanno circolando delle voci sull'arrivo di un nuovo addetto ai lavori per risollevare i ratings dello show e con sorpresa di Dana, Isaac le conferma che i pettegolezzi sono veri. Dana è convinta che lei e Casey devono uscire con persone diverse per almeno sei mesi. Dan viene invitato alla raccolta di beneficenza organizzata da Hillary Clinton e fa una figuraccia. La cosa gli procura un forte stress e diventa ossessivo al riguardo, facendo impensierire Casey.
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Con l'arrivo di Sam Donovan tutti quanti sono nervosi, davanti e dietro le telecamere. Dana sta considerando di lasciare lo show, perchè è convinta che tutti le stiano dando la colpa per i problemi che sono insorti. Natalie le fa notare che è un pensiero ridicolo e che se se ne va dovrà andarsene con lei, Jeremy, Casey, Dan e tutti gli altri. La tensione sale, i boss chiedono un meeting tra lo staff e J.J. A Sam viene offerto il posto di Isaac, ma lui non si pronuncia, contemporaneamente decide di intervenire nel meeting e chiede allo staff di fidarsi di lui.
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Jeremy si innervosisce quando scopre che Natalie sta scrivendo a sua sorella Louise. Casey diventa estremamente competitivo su un sondaggio di opinioni e convince Jeremy a sabotare i risultati. Dana sta uscendo con un amico delle superiori e la cosa da' fastidio a Casey. Dan intanto si accorge che il sondaggio è stato sabotato.
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Jeremy dice a Dana che non c'è bisogno di assumere personale per i problemi del Millenium Bug, ha già sistemato tutti i computer e per dimostrarglielo cambia data sul sistema, facendo sprofondare il network nel buio totale. Dan fa colpo su una terapista in un bar che lo invita a un appuntamento, solo per scoprire che l'appuntamento era di tipo professionale e non romantico.
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Lo show è in piena disputa e Casey non fa che, inavvertitamente, peggiorare le cose. Promette a Dana di aggiustare il tutto, ma lei gli dice di lasciar stare perchè ne è uscito fuori un buon episodio. Nel frattempo Abby, la terapista di Dan, fa progressi, ma gli effetti collaterali non sono piacevoli.
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Dana è molto fiera di suo fratello che è riuscito a fare due placcaggi ad effetto durante una partita di football. Jeremy è nervoso perchè deve licenziare Corbin Davis, un cugino di J.J. Casey si reca in Ohio per via di uno scandalo che coinvolge il mondo dello sport con la droga e Tina prende il suo posto.
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Dana è nervosa per via dell'arrivo di suo fratello. Lo studio sta organizzando un Babbo Natale segreto e a Casey è toccato Isaac. Natalie da un video a Dan di un pezzo che ha girato come conduttrice e gli chiede il suo parere. Dan dice che è fantastico, ma in realtà è piuttosto mediocre. Lo staff ha problemi a eleggere l'atleta dell'anno. Dan decide di andare alla messa di mezzanotte anche se è ebreo.
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Dana è preoccupata perchè Casey è impegnato con un appuntamento. L'ottimismo di Jeremy in merito alla sua nomination comincia a scemare.
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Casey esce di nuovo con Pixley, lasciando Dana a bocca aperta. Dan vuole fare un pezzo sui World Series vinti dagli Giants nel 1951 e scopre che Isaac era in tribuna a guardare proprio la finale.
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Il padre di Dan arriva in città per una visita. Lo show si prepara a coprire un incontro importante ma l'incontro va male e il CSC si prepara per mettere su un episodio da dieci e lode.
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Lo staff è molto eccitato all'idea di poter intervistare Michael Jordan, questo fino a che non arrivano tutte le regole stabilite per l'intervista nel press packet. In pratica i giornalisti non potranno chiedergli nulla che non sia già stato programmato in precedenza. Decidono di lasciar perdere l'intervista per via dei loro ratings che sono ancora bassi. Il ritorno di Sam mette Dana in agitazione. Charlie invita suo padre Casey in classe per una dimostrazione in merito al suo lavoro.
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Natalie e Jeremy litigano per via di un'uscita a un club. Dan vuole la serata libera ma il giornalista che lo dovrebbe sostituire non può per via della sua ragazza.
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Jeremy e Natalie si lasciano e la loro rottura crea onde d'urto in tutto lo staff. Casey ha un problema con le sue pupille che Dan e lo staff trovano divertente. Dana cerca di affrontare l'imminente partenza di Sam.
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Lo staff si prepara per un gioco di società, Jeremy si sente escluso e va al bar dove fa amicizia con una ragazza. Isaac, nonostante la sua vasta cultura teatrale, non riesce a ricordare le parole di una nota canzone.
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Dan decide di saltare la terapia e trascorre un'ora nell'ufficio di Abby dicendole perchè ha preso questa decisione. Jeremy manda un'e-mail alla pornostar che ha snobbato. Casey sta corrompendo lo staff con la nouvelle cousine per i suoi scopi personali. Dana decide di ripararsi da una tempesta in una chiesa.
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Casey e Dana si stanno preparando per il giorno delle loro scommesse sull'NFL. Dan si abbatte quando il suo appuntamento per una partita di golf cn la star David Duval è messo in pericolo dal suo lavoro. Jeremy dice a Natalie di Jenny, ma evita di menzionare il fatto che è una pornostar.
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Jeremy è in ansia per la visita di Jenny allo studio; la star del porno e Natalie trovano un accordo mentre quest'ultima e Jeremy si allontanano sempre di più. Dopo avergli fatto un discorso in privato, Casey rimane scioccato quando Dan invece lo umilia di fronte al suo pubblico.
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Il network sta avendo a che fare con problemi finanziari che potrebbero costare a Natalie il suo lavoro. Dan è depresso in merito al suo comportamento nei confronti di Casey durante lo show.
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Dana è triste perchè Natalie sta facendo un colloquio di lavoro con il Saturday Night Live. L'agente di Dan lo vuole esporre di più ai media e lo manda in New Jersey. Casey e Jeremy si preparano da affrontare i problemi finanziari della CSC. Isaac è preoccupato dall'effetto che il suo infarto ha avuto su suo nipote.
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Dana si trova da Anthony e mentre cerca di scacciare via le sue paure in merito al futuro dello show, incontra un uomo misterioso. Dan cerca di convincere Casey che trasferirsi a Los Angeles potrebbe essere una cosa buona.
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Il futuro dello show è incerto. Casey si prepara ad affrontare il suo lavoro senza Dan che nel frattempo si è riunito con un volto del passato.
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