Romantically Challenged - Stagione 1

Rebecca decide di iniziare ad uscire nuovamente con altri uomini quando scopre che il suo ex marito si sta risposando. Intanto Perry incontra una ragazza che ha una bizzarra tendenza.

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Rebecca si chiede perchè Lisa vuole lasciare Neil, visto che il loro rapporto sembra funzionare. Intanto Perry butta Shawn fuori dall'appartamento.

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Rebecca ha intenzione di affrontare il ragazzo che le ha dato buca al prom, ma Perry inventa una bugia per impedirle di scoprire i veri motivi di quello che è accaduto. Shawn non può guardare la partita con il suo abbonamento tv e seduce un'amica di Lisa, Vanessa, che riceve la trasmissione.

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Rebecca ha un primo appuntamento con Leo, ma complica le cose chiamandolo la mattina seguente, così sua sorella Lisa deve aiutarla a liberarsi di Leo. Perry decide di prendersi una pausa dal lavoro, ma questo innervosisce il suo coinquilino disoccupato, Shawn.

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Rebecca cerca di approfondire la sua nuova relazione ma un gigantesco tatuaggio le fa cambiare idea. Perry tenta di licenziare Erin e finisce per averci una relazione. Shawn scopre che prendersi cura di un grazioso cagnolino è un ottimo sistema per rimediare appuntamenti.

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