La seconda stagione della serie televisiva I Soprano (2), composta da 13 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 16 Gennaio 2000 al 9 Aprile 2000. Disponibile in Italia dal 18 Luglio 2002 al 22 Agosto 2002.
Dopo l'arresto di Zio Junior, Tony è diventato il nuovo boss, gestendo anche i traffici dello zio. Pussy Bonpensiero, tornato in circolazione, si sente offeso che qualcuno possa avere dubitato della sua lealtà. La sorella di Tony, Janice, vorebbe ricucire i legami familiari che si sono spezzati dopo che Livia aveva cercato di far uccidere suo figlio. La dott.ssa Melfi si rifiuta di riprendere Tony in terapia. Chris riesce, a modo suo, a diventare agente di borsa.
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Zio Junior, riottenuta la liberta grazie al suo avvocato, trova il suo impero gestito da Tony e pertanto deve accontentarsi di gestire piccoli affari. Dopo la morte di Jimmy Altieri i federali pretendono da Pussy maggiori informazioni sui Soprano. Livia si insospettisce del comportamento troppo accondiscentende tenuto da Janice. Meadow, dopo aver ricevuto alcune lezioni di guida da parte del padre, riesce ad ottenere la patente.
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Richie Aprile, fratello del defunto boss Jackye, non sopportando che il comando sia ora in mano a Tony, cerca tra gli altri boss scontenti di Tony, come Zio Junior, preziosi alleati per cambiare le gerarchie. Carmela e Tony vorrebbero punire Meadow perché, durante una festa, ha distrutto la casa di Livia. La dott.ssa Melfi, sentendosi colpevole perché Tony è svenuto al volante della sua auto, sogna la morte del boss in un incidente stradale.
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Tony, Christopher and Paulie si recano in Italia per trattare il traffico internazionale di auto di lusso. Qui il nuovo boss è una donna, Annalisa. Da Annalisa Tony ottiene anche uno dei suoi uomini migliori, Furio. Carmela comincia a ragionare sul suo rapporto con Tony quando la moglie di Pussy le racconta che vorrebbe divorziare. Pussy si scontra con un suo vecchio amico quando viene accusato di essere un informatore.
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Furio è finalmente arrivato dall'Italia. Pussy e Chris mostrano del risentimento verso Tony quando questi cambia alcune gerarchie all'interno del clan. Chris inizia a frequentare un corso per attori. Richie Aprile comincia a frequentare Janice. Infine la dott.ssa Melfi telefona a Tony dicendogli che ha cambiato idea e pertanto il boss potrà riprendere le sedute con la terapista.
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Tra le varie attività gestite dalla famiglia Soprano vi è anche il gioco d'azzardo. David Scatino, amico d'infanzia di Tony nonché padre di un compagno di scuola di Meadow, durante una partita a Poker, si indebita sia con Tony che con Richie Aprile. Tony convince Richie a non pretendere subito il pagamento, aspettando che Scatino saldi prima Tony. Nel frattempo Janice inizia a dare consigli a Richie.
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Christopher si interessa dell'ambiente cinamatografico di Hollywood, trovando anche l'occasione di tradire la sua fidanzata con una regista che non prova alcun interesse per lui. Pussy prova del rimorso per la sua condizione di informatore, ma non riesce a togliersi dalla pressione dall'FBI. Anthony Junior rimette tutto in discussione dopo avere distrutto l'auto della madre.
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Carmela esercita delle pressioni con un amico affinché scriva una lettera di raccomandazioni per Meadow. Un gesto amichevole di Richie verso Tony non ottiene gli effetti sperati. Sean a Matt, per scalare posizioni all'interno dell'organizzazione malavitosa, decidono di uccidere Cristopher. L'agguato però fallisce e Cristopher, sebbene gravemente ferito, riesce a scappare. Tony organizza immediatamente la caccia ai due ragazzi.
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Tony continua ad inseguire Matt e chiede un favore a Paulie. Christopher, ripresosi dopo essere stato clinicamente morto per alcuni istanti, racconta di essere stato all'inferno e che gli è stato detto che finiranno tutti lì. Paulie, scosso dal fatto, si reca da una medium. Carmela chiede a Tony di fare una vasectomia. La dott.ssa Melfi inizia a dubitare di avere fatto bene a riprendere Tony in terapia.
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Un testimone oculare ha visto Tony uccidere uno degli attentatori del figlio. La situazione si risolve quando il testimone, resosi conto con chi aveva a che fare, ritratta la deposizione. Gli agenti dell'FBI fanno pressione su Pussy perché sono vebuti a conoscenza che anche lui è implicato nell'omicidio. Carmela ha un incontro romantico con il tapezziere, il quale, conoscendo bene la famiglia Soprano, si guarderà bene dal tornare nella loro casa.
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L'avvocato di Tony gli consiglia di avere un atteggiamento meno malavitoso, allora Tony si fa assumenre nella ditta di smaltimento rifiuti di Richie, scoprendo però Richie gli ha disobbedito ed utilizza l'impresa legale della famiglia come copertura per il trafico di Droga. Durante il suo confinamento, Junior cerca compagnia femminile. La dott.ssa Melfi comincia a bere per sopportare le visite di Tony.
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Tony non riesce più a gestire Richie ed infine scopre che quest'ultimo vorrebbe eliminarlo. Tony allora organizza un piano per rimuovere Richie. La questione infine si risolve da sola quando Janice, dopo un litigio con Richie, uccide il suo fidanzato. Nel frattempo Tony sta cercando di rompere con la sua amante russa, ma non è così facile come immaginava.
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Tony, colpito da un'intossicazione alimentare, fa degli strani sogni riguardo a Pussy, alimentando nuovamente i suoi sospetti nei confronti dell'amico. Tony si reca a casa di Pussy e qui scopre che l'amico è veramente un informatore. Livia viene catturata dall'FBI all'aereoporto, con prove schiaccianti verso suo figlio. I federali decidono allora di catturare Tony prima della cerimonia di laurea della figlia.
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