La prima stagione della serie televisiva How to Make It in America (1), composta da 8 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 14 Febbraio 2010 al 4 Aprile 2010.
Ben e Cam, due ragazzi di Brooklyn, decidono di usare le loro doti imprenditoriali per fare un po' di soldi velocemente, in modo da saldare un prestito. L'ex fidanzata di Ben capisce che è arrivato il momento di dimenticare il passato.
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Ben e Cam sono di nuovo in debito con Rene e cercano degli investitori per far decollare la loro linea di jeans. Più tardi Ben si vede con Rachel per parlare del loro ultimo incontro.
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Rene cerca di comprare le quote dei suoi soci in affari. Rachel riflette sulle sue decisioni e sul suo futuro dopo aver visto Ben. Intanto Cam e Ben sono alla ricerca di un sarto per il loro business.
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E' il compleanno di Rachel e Ben è demoralizzato quando scopre che Darrne le sta organizzando una festa. Per distrarsi Ben trascorrere del tempo con Kaplan, Cam e Domingo.
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Ben e Cam incontrano un potenziale acquirente Giapponese mentre Rene ha dei problemi nel localizzare una grossa quantità di contanti, infine Darren fa degli esperimenti con l'ecstasy.
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Ben e Cam sono in difficoltà per la quota da raggiungere per Hidemi, ma per fortuna ricevono aiuto da una mano amica. Rachel incontra la madre di Darren, mentre Rene è deciso ad affrontare l'uomo che lo ha derubato.
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Rachel è a disagio per via del rapporto che si sta creando tra Ben e Julie. Rene cerca di ottenere i diritti per distribuire la bevanda Rasta Monsta con l'aiuto di Cam e Ben.
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Il furgone di Rasta viene rubato e Rene si ritrova sommersa in problemi da risolvere. Intanto Ben e Cam riescono a concludere un affare per le loro t-shirts con un uomo d'affari giapponese.
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