La seconda e ultima stagione della serie televisiva Hard Times - Tempi duri per RJ Berger (The Hard Times of RJ Berger), composta da 12 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 24 Marzo 2011 al 30 Maggio 2011. Disponibile in Italia dal 22 Luglio 2011 al 30 Settembre 2011.
RJ deve prendere una decisione tra Lily e Jenny e dopo aver raccontato a Lily cosa è accaduto al ballo lei decide di chiudere la loro amicizia per sempre. Intanto i genitori di RJ gli annunciano che hanno deciso di divorziare.
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RJ è deciso a conquistare la ragazza dei suoi sogni e invita Jenny a uscire con lui. Lei accetta e RJ e Miles preparano una seduta speciale con il cugino Vinny che insegnerà a RJ come essere 'cool' con le ragazze.
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Non avendo molta privacy a casa, RJ porta Jenny a scuola dopo l'orario scolastico per trascorrere una serata insieme. Lily però è sul sentiero della vendetta e decide di rovinargli i piani.
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Jenny è stressata per via di una fioritura di acne, cosa che mette sotto tensione anche la sua storia con RJ. Lily riceve i soldi dall'assicurazione in merito all'incidente con l'autobus della scuola.
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RJ sta avendo dei brutti voti e la scuola gli assegna una compagna che gli faccia da tutor, Amy. Jenny, per consolare RJ che è depresso per via del divorzio dei suoi genitori, gli dice che vuole perdere la verginità con lui, ma RJ ha altro per la testa, più precisamente la bella Amy. Miles intanto finisce con avere incontri sessuali con una bella professoressa che però gli porteranno fastidiose conseguenze.
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Amy e RJ decidono di dare una mano al padre di quest'ultimo a rimettersi in sesto e trovare un lavoro. Miles e Lily prendono parte a un gruppo di supporto scolastico. Jenny e RJ prendono una decisione sulla loro relazione.
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RJ vuole portare Amy a un concerto dei Weezer, ma essendo minorenni hanno qualche difficoltà. Il coach Sinclair comincia a frequentare la madre di RJ.
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I genitori di RJ, separati, lo invitano a trascorrere insieme la serata di quello che doveva essere il loro 20esimo anniversario di matrimonio e RJ deve decidere con chi dei due passerà l'evento. Miles si unisce alle cheerleaders con la speranza di incontrare nuove ragazze.
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RJ decide che è arrivato il momento di prendersi la patente e Amy e Miles gli danno una mano e chiedono al padre di RJ di fargli da istruttore. Lily e Jenny intanto trascorrono una serata tra ragazze.
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RJ sta per compiere sedici anni ma è tormentato da Max che ogni anno gli rovina il compleanno. Per vendicarsi RJ e i suoi amici organizzano una festa in onore del loro odio per Max.
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RJ ed Amy incontrano qualche difficoltà nella loro relazione. Nel frattempo i suoi amici nominano lui e Jenny come miglior coppia per competere nella scelta di Re e Reginetta dell'anno. Il coach Sinclaire e Suzanne danno un annuncio e un grosso segreto su Max viene svelato.
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Pinkerton High si prepara all'elezione di Mr. e Miss Pinkerton. RJ sta cercando un modo per fare pace con Amy, mentre Miles, Lily, Jenny e Hamilton stanno lavorando per portare RJ e Jenny alla vittoria.
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