La prima stagione della serie televisiva Eastbound & Down (1), composta da 6 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 15 Febbraio 2009 al 22 Marzo 2009.
Kenny Powers, un ex stella del baseball, torna nella sua città natale e scopre che la gente non lo rispetta più come una volta. Powers accetta il ruolo di insegnante di ginnastica al liceo locale mentre si allena per ritornare a far parte del mondo dello sport professionistico.
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Kenny, incoraggiato da uno stato d'ebrezza dovuta all'ecstasy, si reca al ballo della scuola e dichiara il suo amore ad April.
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Dopo aver addossato la colpa a Stevie per il suo incidente d'auto dovuto all'alcool, Kenny assume Stevie come suo assistente, inoltre chiede a Cassie di vendere su eBay degli oggetti personali per i collezionisti e ricade nell'uso degli steroidi.
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Stevei fa un video con i migliori momenti della carriera di Kenny con la speranza di impressionare qualche club sportivo della major league. Più tardi Kenny si reca a una festa a casa di April e Terrence, dove i suoi sentimenti per la padrona di casa non fanno che aumentare. Solo che stavolta April mostra timidamente di ricambiare Kenny.
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Grazie alle parole di Terrence, Kenny decide di rinunciare al suo sogno di tornare nella major league. Intanto Ashley, l'arrogante venditore di auto, si rifà vivo insieme all'uomo che è stato artefice della fine della carriera di Kenny: Reg Macworthy.
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Kenny riceve un'offerta di lavoro dalla squadra dei Tampa Bay Rays ed è costretto a dire addio alla sua famiglia e al suo lavoro d'insegnante. Subito prima della partenza, riceve una chiamata dal suo agente che gli comunica che l'accordo è saltato, ma, vergognandosi del fallimento, Kenny fa finta di niente e continua i suoi preparativi per la partenza.
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