E alla fine arriva mamma - Stagione 1

Quando il suo migliore amico Marshall chiede alla sua fidanzata di sempre, Lily, di sposarlo, Ted capisce che è giunto anche per lui il momento di trovare la sua anima gemella. E la ragazza perfetta si materializza ben presto nel bar sotto casa: è Robin, una bella e ambiziosa reporter...

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Dopo il disastro del primo incontro, Ted cerca disperatamente di ottenere un secondo appuntamento con Robin - senza spaventarla. Quindi la invita "casualmente" a un party a casa sua e di Marshall, proprio mentre Marshall si sta preparando per un esame importante.

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Ted, frustrato per i suoi insuccessi sentimentali, accetta di imbarcarsi in una strana avventura con Barney: dopo essere finiti nelle mani della polizia e a un party estremamente soporifero a Philadelphia, faranno visita alla storica Liberty Bell.

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Ted cambia atteggiamento nei confronti della sua caccia alla donna giusta quando pesca nel suo armadio una camicia che non indossa da anni. Intanto Barney si diverte a pagare Robin per farle dire imbarazzanti assurdità mentre è in onda con i suoi servizi.

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Mentre Ted e Barney sono invitati da Robin in un club esclusivo, Liliy e Marshall cercano svaghi più "adulti" e invitano amici sposati a degustare vini e formaggi.

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Ted non mancherebbe per nulla al mondo l'appuntamento al party di Halloween sul tetto del condominio, dove, anni prima, ha incontrato una ragazza irresistibile vestita da zucca.

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Ted si lascia trascinare da Barney presso l'agenzia di una donna che si vanta di riuscire a trovare la persona giusta per i suoi clienti nel 100% dei casi. Dopo qualche giorno, il verdetto è raggelante: non ci sono ragazze con cui Ted sia compatibile, o meglio, quelle che ci sono sono già accasate altrimenti...

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Lily è sempre più una presenza costante nell'appartamento di Marshall e Ted, e quest'ultimo inizia a temere di essere cacciato dai fidanzati. Per questo dice a Marshall che, una volta che lui e Lily saranno sposati, l'appartamento dovrebbe rimanere all'amico scapolo. Il problema è che anche Marshall vorrebbe l'appartamento. I due decidono di risolvere la questione da "adulti": con un duello di spade.

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Lily e Marshall vanno a trascorrere il Ringraziamento dai genitori di lui, e Lily è terrorizzata - anche perché ha qualche giorno di ritardo. Ted e Robin decidono di dedicare la giornata a fare volontariato in un ostello per diseredati, ma, una volta sul posto, ci trovano Barney.

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Barney e gli amici decidono che il problema di Ted è che pensa troppo, e quindi lo spingono a bere. Il risultato è che la mattina dopo Ted si sveglia con un ananas sul comodino e una bruna nel letto: sarà Robin?

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Per festeggiare un Capodanno indimenticabile, Ted affitta una limousine con autista che portarà lui e gli amici a visitare diversi favolosi party newyorkesi.

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Ted trova il coraggio di chiedere a Robin se vuole accompagnarlo adl matrimonio di una coppia di amici, e lei accetta. Troppo tardi Ted si rende conto che un'accompagnatrice per lui non è inclusa nel novero degli invitati...

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Al matrimonio, Ted incontra una ragazza che lo incanta da subito, ma i due decidono di non rovinare la magia del loro incontro, di non scambiarsi nomi e numeri di telefono, e di non baciarsi nemmeno. Solo che, finita la serata, Ted ovviemente si pente di essersi lasciato sfuggire l'adorabile fanciulla.

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Ted e Victoria decidono di fare le cose con calma, e di aspettare un mese prima di andare a letto insieme.

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Barney riceve un misterioso nastro, e la gang lo guarda: il video ritrae un Barney pre-yuppie che implora disperatamente una ragazza di non abbandonarlo...

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La relazione tra Ted e Victoria sembra andare a gonfie vele, fino a che a lei non viene offerto un lavoro da sogno... in Germania.

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Marshall accetta un posto nell'azienda dove lavora Barney, e per adattarsi ai colleghi inizia comportarsi da imbecille anche lui - per l'orrore di Lily. Intanto Barney si siente in colpa perché Victoria lo copre di regalini dalla Germania mentre lui non le ha ancora mandato nulla.

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Robin, che si sente molto sola e ha scoperto di provare qualcosa per Ted, lo invita a casa sua una notte dopo le due, e lui, disgraziatamente, accetta.

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Robin invita la gang a uno show celebrativo e Barney convince Ted a portarci Mary, una sua amica prostituta, per fare ingelosire Robin. Ovviamente Ted non è a suo agio, anche se la ragazza si rivela davvero amabile...

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Lily, Barney e Robin vanno a un ballo scolastico per ascoltare la band che Marshall vorrebbe al suo matrimonio con Lily. Quando non riescono a entrare perché fuori quota, le ragazze rimorchiano due ragazzini ed entrano al ballo. Barney dovrà ricorrere a un'altra strategia...

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Un'agenzia per cuori solitari organizza un incontro per Ted con una ragazza che sembra perfetta, ma lui è costretto ad aiutare Lily, che improvvisamente sembra avere un ripensamento sulla sua vita.

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Ted si rende conto di volere Robin e nessun'altra, e a quel punto cerca di impedirle di andare in campeggio con i suoi colleghi per farla rimanere in città con lui. Barney chiema in causa una sua vecchia fiamma esperta di danza della pioggia.

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