La seconda stagione della serie televisiva Difficult People (2), composta da 10 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 12 Luglio 2016 al 6 Settembre 2016.
Julie cerca di fare buona impressione su degli autori televisivi ebrei mentre Billy tenta di essere il "mantenuto" del suo ricco fidanzato Marilyn intanto crea un video.
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Billy e Julie decidono di creare la loro versione della Sfida del Secchio di Ghiaccio per diventare famosi su internet.
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Degli errori e incomprensioni sull'orientamento sessuale portano Julie e Billy a vivere delle doppie vite in New Jersey.
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Dopo che Julie viene beccata a guardare del materiale porno e con l'arrivo del fratello di Billy, il tempo per stare da soli è ben poco.
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Quando Billy ha problemi con il suo appartamento decide di trasferirsi da Marilyn. Per via di un malinteso Julie finisce in uno show televisivo.
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Con l'arrivo del suo compleanno Julie scopre che le piace stare in compagnia di sua madre quando bevono cocktails insieme, Billy intanto cerca di uscire con un ragazzo conosciuto su Tinder.
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Julie e Billy cercano di sfruttare il successo di Hamilton e così decidono di scrivere e interpretare un loro musical.
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Billy e Julie hanno finalmente un fan famoso che cerca di aiutarli a vendere un loro show comico a un network televisivo.
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Julie e Billy mettono a rischio la loro possibilità di diventare dei fashion elite quando Julie si ammala e Billy viene ingaggiato come protagonista in uno show per bambini.
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Julie scrive un tema con argomentazioni personali che viene proposto per la sceneggiatura di un film. Billy da' una mano per i preparativi del matrimonio di Matthew.
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