La prima stagione della serie televisiva Difficult People (1), composta da 8 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 5 Agosto 2015 al 16 Settembre 2015.
Billiy e Julie si inventano un’impresa per vendere acqua della fontana imbottigliata. Julie si mette ne guai per un Tweet controverso.
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Julie rintraccia una vecchia cotta del liceo e lo porta a letto con lei e Arthur. Nel frattempo, Nate, il marito di Denise, diventa una figura di riferimento per Billy.
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Billy entra in sintonia con un nuovo uomo, ma scopre che è un "partecipante". Nel frattempo la vita domestica di Julie è in crisi quando Arthur ha un crollo per la pressione della raccolta fondi della PBS.
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Billy va a trovare il fratello per la cena dello Yom Kippur, Julie cerca di fare amicizia con un veterano per fare buona impressione alla figlia surrogata di Marilyn.
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Mentre il capo di Billy è fuori città, Billy e Julie riorganizzano il menu della caffetteria inserendo piatti destinati ai bambini con prezzi per adulti.
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Billy e Julie preparare un portfolio per un lavoro di scrittura, ma ben presto scoprano che è più facile temporeggiare che scrivere.
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Billy e Julie decidono di creare un loro podcast, ma la cosa si dimostra più difficile del previsto. Billy scopre che andare al parco per i cani al coperto è più divertente di quanto si aspettasse.
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Billy e Julie sono ingaggiati per una serata al prestigioso Cutting Room, ma la loro grande occasione rischia di andare in fumo per i ritrovati obblighi di Billy verso la famiglia.
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