Bored to Death - Investigatore per noia - Stagione 2

Jonathan viene ingaggiato da un agente di polizia per cancellare i dati di un computer di un sotterraneo di S&M, per impedire che informazioni imbarazzanti per il poliziotto vengano alla luce. Intanto Leah rompe con Ray, e George viene costretto a tagliare le spese dal suo nuovo editore perché la rivista è in gravi difficoltà finanziarie.

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Jonathan viene ingaggiato da Richard per scoprire se la moglie ha una relazione extraconiugale. Intanto Stella dice a Jonathan di essere disponibile a un rapporto "aperto".

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Jonathan viene scaricato da Stella, e rapito poco dopo; George scopre di avere un tumore alla prostata per poi correre in soccorso di Jonathan con l'aiuto di Ray.

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Jonathan è sulle tracce di un prezioso oggetto per un professore, mentre George non passa un test antidroga ed è costretto a trovare un alibi; Ray incontra una vecchia conoscenza in un bar quando decide di festeggiare la sua nuova situazione economica dovuta alla pubblicazione del suo fumetto "Super Ray".

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Un poeta costretto a lavorare come autista di limousine ha anche dei problemi coniugali, e Jonathan cerca di farlo tornare in buoni rapporti con la moglie. Intanto Ray incontra Kevin Bacon ma non sa bene come muoversi.

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Con l'aiuto di Ray Jonathan ritrova il cane di Leah, Little Ray, che era stato rapito; intanto George entra in ospedale per la sua operazione alla prostata.

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Jonathan si infiltra in un centro benessere asiatico per consegnare una lettera scritta dal suo amico dermatologo.

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Nina vuole andare a vivere con Jonathan, che ottiene un colloquio di lavoro. La fan di Ray lo perseguita, mentre a George viene chiesto di andare in riabilitazione in Arizona.

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