Baby Sitter - Stagione 1

I coniugi Pembroke, Jill e Stan, per motivi di lavoro non possono occuparsi a tempo pieno dei figli e così decidono di assumere un baby sitter, Charles. Il ragazzo si occuperà dei tre ragazzi di casa, Lila, di quattordici anni, Douglas, di 12 e Jason, di 10. Ad aiutarlo c'è anche il suo miglior amico Buddy.

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Charles è messo nella difficile posizione di incoraggiare Lila, Jason e Douglas a svolgere diverse attività extrascolastiche. Spronati da Charles, i ragazzi iniziano a sognare in grande: Jason vorrebbe diventare un campione di calcio, Lila pensa di diventare una ambita cheerleader e Douglas opta per la carriera musicale. I sogni di gloria dei ragazzi devono però scontrarsi con la dura realtà e la delusione è dietro l'angolo. Intanto Charles si trova tra due fuochi: Gwen lo vorrebbe nella recita del college e Buddy nella squadra di nuoto.

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I Pembroke sono fuori per cena e Charles deve occuparsi dei ragazzi. Il ragazzo aspetta con ansia l'arrivo di Gwen, ma quando Buddy gli propone di uscire con lui e di andare a caccia di ragazze al Lamplight non sa resistere ... Intanto i Pembroke rincasano prima del previsto ...

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I Wilsons vorrebbero assumere una giovane tata per i loro bambini. Jill suggerisce alla prescelta di passare un po' di tempo con Charles per conoscere più da vicino tutti i segreti del "mestiere". Con grande imbarazzo di Charles, Jane ha sentito grandi cose sul suo conto...

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A casa Penbroke arriva in visita il cugino Elliot. I suoi metodi educativi sono molto diversi da quelli di Charles: Elliot fa bere ai bambini caffè, li fa ingozzare di gelato, addirittura pensa di portare Lila in un night club. Charles non sa come comportarsi: deve lasciarsi coinvolgere dall'atmosfera di gran divertimento abdicando alle sue responsabilità o deve prendere in mano la situazione?

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Charles e Gwendolyn litigano furiosamente per una questione di punti di vista maschile e femminile e Charles si sente come se tutto l'universo femminile gli fosse contro. Quando arriva davanti a casa Pembroke capisce che Lila ha organizzato un pigiama party con le sue amiche. Intrappolato in una casa piena di donne, Charles ha il solo supporto in Buddy ...

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Momenti difficili a casa Pembroke. Lila e Douglas hanno preso dei brutti voti a scuola e anche Charles e Buddy sono sotto pressione per il grande carico di studio. Jill vorrebbe rimandare un impegno importante per restare accanto ai figli ma Stan la convince ad accompagnarlo e a lasciare che sia Charles, in cui ha piena fiducia, a occuparsi di tutto. Più tardi Charles e Douglas si recano alla scuola di Doug dove Charles incontra l'insegnante del ragazzino, la deliziosa Ms. Susan McCoy.

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Buddy ha un appuntamento per Halloween con una compagna di studi, Diana. Buddy però teme che la ragazza non apprezzi il suo costume. Charles, provando a essere un buon amico, accetta di incontrare Diana prima dell'appuntamento ma le cose si mettono male quando Diana dimostra grande apprezzamento per Charles. Gwendolyn che assiste alla scena è sconcertata ...

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Charles è molto indaffarato con le incombenze di casa, ma deve lasciare tutto da parte quando Douglas gli confida di essersi innamorato di Enid, l'amica di Lila. Le due ragazze però sono troppo impegnate con i trattamenti di bellezza...

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Charles e Gwendolyn decidono che il college sta mettendo loro addosso troppa pressione e loro non devono aggiungerne altra con il loro rapporto di coppia. Di comune accordo decidono così di vedere anche altre persone. Quando Gwendolyn lo informa di aver un appuntamento con un ragazzo, Charles ha un terribile attacco di gelosia.

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Come ogni anno, la madre di Stan trascorrerà il periodo di Natale a casa Pembroke. Intanto Charles deve rimandare la partenza per il Vermont a causa del maltempo e nonna Irene inizia a mostrare insofferenza nei suoi confronti: è come se le rubasse l'affetto dei suoi nipoti. L'intervento di Stan proverà a ripristinare l'equilibrio in famiglia.

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Charles, Buddy e Gwendolyn sono esausti: per due giorni e due notti sono rimasti accampati in strada per recuperare i biglietti del concerto di Bruce Springsteen. Purtroppo non sono riusciti ad ottenerli. Intanto Jason e Douglas portano a casa un cane che sembra essersi perso. Più tardi Charles vince due biglietti per il concerto partecipando a un quiz radiofonico e non sa chi invitare...

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Charles ha solo poco tempo per portare a termine un importante compito che potrebbe essere fondamentale per la sua borsa di studio. Purtroppo, ha serie difficoltà a concentrarsi e il frastuono dei Pembroke non lo aiuta ...

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Gwendolyn convince Charles a candidarsi alla presidenza del corpo studentesco. Il suo più diretto concorrente sarà Elliot. Gwendolyn intanto diventa la responsabile di campagna elettorale e Buddy si offre di aiutare.

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La serata galante di Charles e di Michelle si complica quando Jill è costretta a uscire senza preavviso per discutere di una imminente promozione. Charles rinuncia a portare Michelle al ristorante e, con l'aiuto di Buddy, organizza una cenetta romantica a casa Pembroke. Le cose però si complicano quando i ragazzi reclamano la sua attenzione ...

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Jill e Stan partono per una seconda luna di miele in Giamaica e Charles è responsabile dei bambini durante la loro assenza. In suo aiuto arriva però nonna Irene, che però ne combina subito una delle sue.

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Jill e Stan sono bloccati al cinema durante una bufera di neve e Charles e i ragazzi sono in casa senza viveri. Gwendolyn e Buddy sopraggiungono in aiuto di Charles e intrattengono i ragazzi con il gioco del monopoli e con alcune scene tratte da "Romeo e Giulietta".

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Buddy ha una idea brillante per raggranellare qualche dollaro extra: sfruttare l'esperienza di Charles per formare dei baby sitter. La "corsista" ideale è la giovane Megan Harker.

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Charles, Buddy, Gwendolyn e altri amici si concedono una breve vacanza in Florida. Ma le cose si complicano quando i ragazzi scoprono di dover condividere la stessa stanza.

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Problemi di cuore a casa Pembroke. Lila dovrebbe infatti uscire con un ragazzo, che però non piace ai suoi genitori. La ragazza deve decidere se uscire lo stesso, tradendo la fiducia dei suoi e di Charles. Douglas ha invece seri problemi quando viene baciato per la prima volta.

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Per far piacere alla signora Pembroke, Charles riesce ad invitare a cena Max Ziegler, suo ex compagno di scuola e ora personalità molto importante. Ma l'uomo è una vera sorpresa...

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L'estate è alle porte e Charles e Buddy si danno da fare per trovare un lavoro estivo. Non stanno più nella pelle quando gli viene offerto un lavoro in un prestigioso resort estivo in Pennsylvania. Intanto, un'improvvisa visita di nonno Pembroke, dall'Alaska, coglie tutti di sorpresa.

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