La seconda e ultima stagione della serie televisiva 18 to Life, composta da 13 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 3 Gennaio 2011 al 28 Marzo 2011.
Dopo aver intravisto un ex partner, sia Jessie che Tom discutono dei loro precedenti incontri sessuali. Ma Tom si accorge che deve inventarne qualcuno per stare al passo con Jessie.
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Wendy deve fare un documentario per la scuola su come funziona il matrimonio e così coinvolge tutta la famiglia. Tom si sta occupando di aggiustare una perdita sul tetto.
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Tom e Jessie trovano un lavoro allo stesso negozio ma mentre Jessie viene assunta come direttrice, Tom viene assegnato alle pulizie.
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Phil chiede a Tara di sposarlo per scherzo, ma Tara prende la cosa sul serio e accetta la sua proposta.
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Tom cerca di migliorare le sue arti culinarie. Tara comincia a prenderci gusto all'arte del flirting e frequenta un nuovo ragazzo, Jeff.
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Tara dona a Ben e Judith un quadro che però a loro non piace e non sanno come disfarsene. Tom e Jessie spostano inconsapevolmente, un video imbarazzante.
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Phil riceve una visita da una vecchia amica, Serena. Jessie e Tom hanno problemi a dormire insieme e così decidono per due letti separati.
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Le donne della casa si sono organizzate per insegnare un po' di buone maniere alle controparti maschili, specialmente per quanto riguarda il bagno.
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Tom trova un test di gravidanza positivo e sospetta di tutte le donne della casa fino a prova contraria. Wendy ha un altro progetto scolastico che coinvolge la famiglia.
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Tutta la famiglia vanno in vacanza in campeggio con un camper. Mentre si trovano lì, Tom e Jessie cercano un angolino nel bosco per avere un po' di intimità.
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Carter diventa una sorta di figliol prodigo per Ben, con grande indignazione di Tom. Ava subisce delle pene d'amore e Tom e Jessie la invitano a stare nel loro appartamento.
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La venefica nonna di Tom scopre che lui si è sposato e rimane talmente scioccata da morirne. Adesso Tom deve trovare delle parole gentili da dire al suo funerale.
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Tom e Jessie si scambiano i regali per il loro primo anniversario. Anche i genitori gli fanno un regalo, ma più che altro è un regalo per se' stessi piuttosto che per la giovane coppia.
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