Winona Ryder ha raccontato un episodio poco noto della sua carriera che riguarda direttamente Heathers (Schegge di follia) - la commedia dark che l'ha consacrata - e il film Il boss e la matricola con Marlon Brando. Una scelta coraggiosa, la sua, che secondo quanto dichiarato, le è costata un'importante opportunità al fianco di due nomi di punta: Matthew Broderick e lo stesso Brando.
Heathers, il film che ha cambiato tutto (ma non subito in meglio)
All'epoca delle riprese, Ryder era già stata selezionata per un ruolo in The Freshman (Il boss e la matricola, 1990), ma le cose cambiarono radicalmente quando i produttori del film visionarono Heathers. "Pensavano che prendesse in giro il suicidio adolescenziale", ha raccontato l'attrice in un'intervista a Elle UK, aggiungendo che l'offerta per The Freshman venne revocata poco dopo.

Nonostante le pressioni degli agenti, che tentarono in ogni modo di farle rinunciare alla parte di Veronica, l'attrice decise di seguire il suo istinto. "Mi dissero che non avrei più lavorato", ha dichiarato, rivelando che uno di loro arrivò addirittura a inginocchiarsi pur di dissuaderla. Ma Ryder fu irremovibile: "Dovevo mantenere la mia posizione. Non mi sarei scusata per Schegge di follia".
Il personaggio di Veronica Sawyers, inizialmente scritto come una sorta di "Travis Bickle al femminile", è stato poi umanizzato e reso più stratificato grazie all'interpretazione di Ryder. Lo sceneggiatore Dan Waters ha raccontato che, riscrivendo la sceneggiatura, si è accorto che l'attrice stava dando al film una profondità inaspettata: "C'era un cuore pulsante, una realtà emotiva che non avevamo previsto".
Una carriera forgiata da scelte non convenzionali
Secondo la produttrice Denise Di Novi, quella determinazione ha fatto la differenza. "Winona era brillante, curiosa, audace. Una quindicenne con una testa fuori dal comune. Era ossessionata dalla sceneggiatura, voleva farla a tutti i costi". Alla fine, anche se Heathers fu un flop al botteghino con solo un milione di dollari incassati, diventò un cult assoluto grazie all'home video.

Nel frattempo, Il boss e la matricola arrivò in sala nel 1990, con Penelope Ann Miller a interpretare il ruolo che probabilmente sarebbe stato di Ryder: quello della figlia del boss (Brando) e interesse amoroso del protagonista. "Mi sono detta: 'Non posso lavorare con Marlon Brando?'", ha ricordato l'attrice. Ma nonostante il dispiacere, è convinta di aver fatto la scelta giusta, rimanendo fedele a se stessa.